(tetrahydropyran-2-yl)oxyacetonitrile oxide | 77790-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (tetrahydropyran-2-yl)oxyacetonitrile oxide
• 英文别名: Acetonitrile, [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, N-oxide；2-(oxan-2-yloxy)acetonitrile oxide
• CAS: 77790-67-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: FMNQCMPYKQFLRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydropyran-2-yl)oxyacetonitrile oxide 在 镍 氢气 作用下， 生成 2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-dec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉合成α-亚甲基内酯的途径。

  摘要：

  利用衍生自2-硝基乙醇的一氧化氮，已经开发出一种新的途径来生产α-亚甲基内酯，这是许多天然产物的重要结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87961-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (tetrahydropyran-2-yl)oxyacetonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues

  摘要：

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872083

文献信息

• Diastereofacial selection in nitrile oxide cycloaddition reactions. The anti-directing effect of an allylic oxygen and some new results on the ring metalation of isoxazolines. A synthesis of (.+-.)-blastmycinone
  作者：Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo00189a024

  日期：1984.7

  the adducts to known γ-lactones. The stereochemistry associated with the metalation/alkylation of 5-alkoxymethyl-substituted isoxazolines has also been probed in order to further expand the use of these heterocycles as aldol equivalents in natural products total synthesis. A synthesis of (±)-blastmycinone (34) is reported which combines the two foregoing aspects of stereocontrol. The levels of regio-

  已经研究了与腈氧化物与带有烯丙基氧取代基的烯烃的反应有关的非对映选择性的程度。当3-丁烯-2-醇（5）或（+）-（S）-异亚丙基-3-丁烯-1,2-二醇（1）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物为1时，已发现合理的非对映选择性水平。用作双极亲虫。这些环加成反应的立体化学过程已通过将加合物转化为已知的γ-内酯的方法得到严格证明。还探索了与5-烷氧基甲基取代的异恶唑啉的金属化/烷基化有关的立体化学，以进一步扩展这些杂环作为天然产物总合成中的羟醛等效物的用途。据报道，（±）-blastcincinone（34）的合成结合了立体声控制的上述两个方面。还讨论了在由异亚丙基-D-甘油醛制得的顺式和反式二取代的烯烃35和39的环加成反应中发现的区域选择性和立体选择性。给出了手性烯烃与手性腈的反应的单个例子。
• ISOXAZOLINE ALPHA 1a/1d ADRENORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Baxter Ellen W.

  公开号：US20080221116A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to isoxazolines useful as selective α 1a /α 1d adrenoreceptor antagonists for the treatment of benign prostatic hypertrophy and/or lower urinary tract symptoms as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes to prepare these compounds, and the use of these compounds as α 1a /α 1d adrenoreceptor modulators in a method of treatment.

  本发明涉及一种用于治疗良性前列腺增生和/或下尿路症状的选择性α1a/α1d肾上腺素受体拮抗剂的异唑啉，以及包含该化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法以及在治疗方法中使用这些化合物作为α1a/α1d肾上腺素受体调节剂。
• JAEGER V.; SCHWAB W.; BUSS V., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 6-7, 576-578
  作者：JAEGER V.、 SCHWAB W.、 BUSS V.

  DOI：——

  日期：——
• The Isoxazoline Route to α-Methylen Lactones.
  作者：Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87961-7

  日期：1983.1

  A new route to α-methylene lactones, important structural subunits of many natural products, has been developed using the nitrile oxide derived from 2-nitroethanol.

  利用衍生自2-硝基乙醇的一氧化氮，已经开发出一种新的途径来生产α-亚甲基内酯，这是许多天然产物的重要结构亚基。
• <i>N</i>-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues
  作者：Christopher Ramsden、Russell Clayton

  DOI：10.1055/s-2005-872083

  日期：——

  Cycloaddition reactions of 4-nitro- and 5-nitro-1-vinylimidazoles have been investigated. The cycloadducts obtained are potential intermediates for synthesis of purine nucleoside analogues via reduction to the corresponding aminoimidazoles. A byproduct obtained using benzonitrile oxide as 1,3-dipolarophile has been identified as a novel tricyclic isomer 12 of the cycloadduct 11.

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。