naphthalene-1-carbaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone | 316135-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-carbaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: α-Naphthaldehyd-<4-p-tolyl-thiosemicarbazon>；1-(4-Methylphenyl)-3-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 316135-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃S
• 分子量: 319.43
• InChiKey: RXZWCZQTJWPWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1-carbaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone 、 2-溴丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 naphthalene-1-carbaldehyde (5-methyl-4-oxo-3-p-tolyl-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 naphthalene-1-carbaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型萘基噻唑衍生物的合成、表征、抗氧化和抗寄生虫活性

  摘要：

  在这项工作中，获得了 13 种缩氨基硫脲 (1a – m) 和 16 种噻唑 (2a – p)，并通过光谱和光谱技术对其进行了适当表征。在计算机上获得的药代动力学特性表明，这些衍生物与 lipinski 和 veber 建立的参数一致，表明此类化合物在口服时具有良好的生物利用度或渗透性。在抗氧化活性测定中，与噻唑类相比，缩氨基硫脲显示出中度至高度的抗氧化潜力。此外，它们还能够与白蛋白和 DNA 相互作用。评估化合物对哺乳动物细胞毒性的筛选试验表明，与噻唑类相比，缩氨基硫脲的毒性较低。关于体外抗寄生虫活性，缩氨基硫脲和噻唑显示出对寄生虫Leishmania amazonensis和Trypanosoma cruzi 的细胞毒性潜力。在这些化合物中，1b、1j 和 2l 脱颖而出，显示出对两种寄生虫无鞭毛体形式的抑制潜力。至于体外抗疟活性，缩氨基硫脲不抑制恶性疟原虫的生长。相反，噻唑促进生长抑

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2023.108498

文献信息

• Structure–activity relationship of naphthaldehydethiosemicarbazones in melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Eeda Venkateswara Rao、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.035

  日期：2012.1

  2-(Naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide (14, IC50 = 1.1 mu M) was discovered as a highly potent inhibitor of melanogenesis. To define the role of hydrogens (at N1 and N3) and sulfur in 14, a series of analogs 15a-p were synthesized and evaluated for anti-melanogenic activity using melanoma B16 cells under the stimulus of alpha-MSH. It was observed that replacement of either of these hydrogens at N1 or N3 by substituents increases the activity significantly. Conversely, concomitant substitutions decrease the inhibitory potency. In addition, the presence of sulfur in thiosemicarbazone is essential for the activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, antioxidant and antiparasitic activities new naphthyl-thiazole derivatives
  作者：Natali de França Nibbering Santos、Natanael da Silva Bezerra Junior、Jamerson Ferreira de Oliveira、Denise Maria Figueiredo Araújo Duarte、José Cleberson dos Santos Soares、Diego Santa Clara Marques、Aline Caroline da Silva Santos、Fátima Nogueira、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carmo Alves de Lima、Iranildo José da Cruz Filho

  DOI：10.1016/j.exppara.2023.108498

  日期：2023.5

  The pharmacokinetic properties obtained in silico revealed that the derivatives are in accordance with the parameters established by lipinski and veber, showing that such compounds have good bioavailability or permeability when administered orally. In assays of antioxidant activity, thiosemicarbazones showed moderate to high antioxidant potential when compared to thiazoles. In addition, they were able

  在这项工作中，获得了 13 种缩氨基硫脲 (1a – m) 和 16 种噻唑 (2a – p)，并通过光谱和光谱技术对其进行了适当表征。在计算机上获得的药代动力学特性表明，这些衍生物与 lipinski 和 veber 建立的参数一致，表明此类化合物在口服时具有良好的生物利用度或渗透性。在抗氧化活性测定中，与噻唑类相比，缩氨基硫脲显示出中度至高度的抗氧化潜力。此外，它们还能够与白蛋白和 DNA 相互作用。评估化合物对哺乳动物细胞毒性的筛选试验表明，与噻唑类相比，缩氨基硫脲的毒性较低。关于体外抗寄生虫活性，缩氨基硫脲和噻唑显示出对寄生虫Leishmania amazonensis和Trypanosoma cruzi 的细胞毒性潜力。在这些化合物中，1b、1j 和 2l 脱颖而出，显示出对两种寄生虫无鞭毛体形式的抑制潜力。至于体外抗疟活性，缩氨基硫脲不抑制恶性疟原虫的生长。相反，噻唑促进生长抑