3-(cyclohex-1-en-1-yl)isoquinoline | 241813-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 3-(cyclohex-1-enyl)isoquinoline；3-(cyclohexen-1-yl)isoquinoline；3-cyclohex-1-enylisoquinoline；3-cyclohexen-1-ylisoquinoline；Isoquinoline, 3-(1-cyclohexen-1-yl)-
• CAS: 241813-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: PIYQJOXJMKNHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E) 2-(2-cyclohexenylethynyl)benzaldehyde O-methyl oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-(cyclohex-1-en-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化邻炔基芳基醛肟肟衍生物的区域选择性环化中的显着取代基作用

  摘要：

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800568

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020020e

  日期：2002.5.1

  pyridinecarbaldehydes have been cyclized under very mild reaction conditions in the presence of I(2), ICl, PhSeCl, PhSCl, and p-O(2)NC(6)H(4)SCl to give the corresponding halogen-, selenium-, and sulfur-containing disubstituted isoquinolines and naphthyridines, respectively. This methodology accommodates a variety of iminoalkynes and affords the anticipated heterocycles in moderate to excellent yields. Monosubstituted

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Facile Synthesis of 3-Substituted Isoquinolines Derivatives via Microwave-assisted Tandem Three-component Coupling Cyclization
  作者：Long Lin、Qiongyou Wu、Shaowei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100560

  日期：2012.5

  A novel three‐component reaction of o‐bromobenzaldehyde, terminal alkynes and tert‐butyl amine has been established, which proceeded smoothly to give 3‐substituted isoquinolines in good yields in the presence of palladium/copper catalysts under microwave irradiation.

  已经建立了邻溴苯甲醛，末端炔烃和叔丁基胺的新型三组分反应，该反应在钯/铜催化剂存在下，在微波辐射下，顺利进行，以高收率得到了3-取代的异喹啉。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026294j

  日期：2003.2.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of readily available N-tert-butyl-2-(1-alkynyl)benzaldimines and aryl, allylic, benzylic, alkynyl halides, as well as a vinylic halide, provides a valuable new route to 3,4-disubstituted isoquinolines with aryl, allylic, benzylic, 1-alkynyl, and vinylic substituents, respectively, in the 4-position. The reaction appears to require an aryl group on the end of the

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。