5-cyclopropyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-4-carboxamide | 124844-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyclopropyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Cyclopropylisoxazole-4-carboxylic acid 4-trifluoromethylanilide；5-cyclopropyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 124844-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: WAMXAWCNWXKNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-环丙基-1,2-噁唑-4-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-cyclopropyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基-N-苯基异恶唑-4-甲酰胺的设计、合成及除草活性

  摘要：

  摘要 4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂是一类重要的除草剂，通过间接抑制类胡萝卜素的生物合成而引起白化症状。在本研究中，基于商业 HPPD 除草剂异恶唑草的结构设计了 30 种异恶唑胺化合物。从 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-甲胺和 3-环丙基-3-氧代-丙酸甲酯开始，标题化合物很容易制备，其结构由 MS 和 NMR 分析确定。在培养皿试验中，大部分标题化合物对单子叶和双子叶杂草的根和茎生长均表现出较强的抑制作用，与​​HPPD抑制剂引起的症状明显不同。然而，其中一些，尤其是 I-17，在温室试验中对受试杂草显示出 HPPD 除草剂的特征性漂白症状和良好的芽后除草活性。这些化合物是前药，并且化合物在植物和土壤中会转化为活性实体二酮腈 (DKN)。分子对接分析结果表明，I-17 的 DKN 部分与 HPPD 的活性位点结合良好。1,3-二酮可与FeII形成双齿相互作用，苯环可与Phe

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128628

文献信息

• Discovery of Bis-5-cyclopropylisoxazole-4-carboxamides as Novel Potential 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Dongchen Yang、Yan-En Wang、Miaomiao Chen、Haiyan Liu、Jingqian Huo、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08912

  日期：——

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (EC 1.13.11.27; HPPD) represents a potential target for novel herbicide development. To discover the more promising HPPD inhibitor, we designed and synthesized a series of bis-5-cyclopropylisoxazole-4-carboxamides with different linkers using a multitarget pesticide design strategy. Among them, compounds b9 and b10 displayed excellent herbicidal activities versus

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶 (EC 1.13.11.27; HPPD) 代表了新型除草剂开发的潜在目标。为了发现更有前途的 HPPD 抑制剂，我们使用多靶点农药设计策略设计并合成了一系列具有不同接头的双-5-环丙基异恶唑-4-甲酰胺。其中，化合物b9和b10对马唐（DS）和反枝苋（AR）表现出优异的除草活性，在100 mg/L浓度下体外抑制率约为90%，优于异氟草酮（IFT） ). 此外，化合物b9和b10与DS和AR相比，在温室中以 90 g (ai)/ha 分别显示出约 90 和 85% 的抑制效果。构效关系研究表明，柔性接头（6 个碳原子）负责提高其除草活性。分子对接分析表明，化合物b9和b10可以更紧密地结合HPPD的活性位点，从而表现出更好的抑制作用。总之，这些结果表明化合物b9和b10可用作靶向 HPPD 的潜在除草剂候选物。
• Nouveaux phényl carboxamides isoxazoles et leurs sels, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0646578A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  Les composés de formule (I): [dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone; R₂ représente un groupement cycloalkyle contenant 3 à 6 atomes de carbone; R₄ représente un atome d'halogène, un groupement nitrile, un groupement nitro, un groupement -SCH₃, un groupement alkylcarbonyle en C₁₋₆, un groupement cycloalkylcarbonyle en C₃₋₆, un groupement -CX₃, un groupement -WCX₃, un groupement -(CH₂)nCX₃, un groupement -(CX₂)nCX₃, un groupement -W(CX₂)nCX₃ ou un groupement -W(CH₂)nCX₃, dans lesquels X représente un atome d'halogène, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, et n représente 1, 2 ou 3; et R₅ représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement cycloalkyle contenant 3 à 6 atomes de carbone; à condition que si R₅ représente un atome d'ydrogène, R₄ ne représente pas un groupement -SCH₃ ou -CF₃]; et leurs sels possèdent une activité anti-proliférative, anti-inflammatoire et anti-tumorale. On décrit également leurs procédés de préparation, les compositions qui les contiennent et leur utilisation en thérapie.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表氢原子或含有 1 至 3 个碳原子的烷基； R₂ 代表含有 3 至 6 个碳原子的环烷基； R₄ 代表卤原子、腈基、硝基、-SCH₃ 基团、C₁₋₆ 烷基羰基、C₃₋₆ 环烷基羰基、-CX₃基团、-WCX₃基团、-(CH₂)nCX₃基团、-(CX₂)nCX₃基团、-W(CX₂)nCX₃基团或-W(CH₂)nCX₃基团、 其中 X 代表卤素原子，W 代表氧原子或硫原子，n 代表 1、2 或 3；以及 R₅ 代表氢原子、含 1 至 3 个碳原子的烷基或含 3 至 6 个碳原子的环烷基； 但如果 R₅ 代表氢原子，则 R₄ 不代表 -SCH₃ 或 -CF₃ 基团]； 及其盐类具有抗增殖、抗炎和抗肿瘤活性。 此外，还介绍了它们的制备工艺、含有它们的组合物及其在治疗中的用途。
• Phényl carboxamides isoxazoles et leurs sels, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0646578B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5476866A
  申请人：——

  公开号：US5476866A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5506249A
  申请人：——

  公开号：US5506249A

  公开（公告）日：1996-04-09