2-((1-naphthalenyl)methylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 24090-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1-naphthalenyl)methylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-phenyl-(1-naphthaldehyde)thiosemicarbazone；naphthalene-1-carbaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone；α-Naphthaldehyd-<4-phenyl-thiosemicarbazon>；1-Formyl-naphthalin-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；1-(Naphthalen-1-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 24090-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃S
• 分子量: 305.403
• InChiKey: PVQDDACNFDEBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-naphthalenyl)methylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 、 2-溴丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 naphthalene-1-carbaldehyde (5-methyl-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((1-naphthalenyl)methylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘基噻唑衍生物的合成、表征、抗氧化和抗寄生虫活性

  摘要：

  在这项工作中，获得了 13 种缩氨基硫脲 (1a – m) 和 16 种噻唑 (2a – p)，并通过光谱和光谱技术对其进行了适当表征。在计算机上获得的药代动力学特性表明，这些衍生物与 lipinski 和 veber 建立的参数一致，表明此类化合物在口服时具有良好的生物利用度或渗透性。在抗氧化活性测定中，与噻唑类相比，缩氨基硫脲显示出中度至高度的抗氧化潜力。此外，它们还能够与白蛋白和 DNA 相互作用。评估化合物对哺乳动物细胞毒性的筛选试验表明，与噻唑类相比，缩氨基硫脲的毒性较低。关于体外抗寄生虫活性，缩氨基硫脲和噻唑显示出对寄生虫Leishmania amazonensis和Trypanosoma cruzi 的细胞毒性潜力。在这些化合物中，1b、1j 和 2l 脱颖而出，显示出对两种寄生虫无鞭毛体形式的抑制潜力。至于体外抗疟活性，缩氨基硫脲不抑制恶性疟原虫的生长。相反，噻唑促进生长抑

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2023.108498

文献信息

• Synthesis and structural characterization of Pd(II) thiosemicarbazonato complex: Catalytic evaluation in synthesis of diaryl ketones from aryl aldehydes and arylboronic acids
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.032

  日期：2017.2

  A simple route to synthesize triphenylphosphinopalladium(II) thiosemicarbazonato complex has been described. Elemental analysis, spectral (IR, NMR) and single crystal X-ray diffraction techniques were employed for the complete characterization of the complex. The latter was found to be effective catalyst for carbon–carbon cross-coupling reaction of aryl- and heteroarylboronic acids with aromatic and

  已经描述了一种简单的合成三苯基膦基钯（II）硫代半碳氮烯基络合物的途径。采用元素分析，光谱（IR，NMR）和单晶X射线衍射技术对络合物进行了完整表征。已发现后者是芳基和杂芳基硼酸与芳族和杂芳族醛形成相应的二芳基酮的碳-碳交叉偶联反应的有效催化剂。还研究了反应参数如溶剂，碱，反应温度和催化剂负载量的影响。
• In vitro antiproliferative activity of palladium(<scp>ii</scp>) thiosemicarbazone complexes and the corresponding functionalized chitosan coated magnetite nanoparticles
  作者：Wilfredo Hernández、Abraham. J. Vaisberg、Mabel Tobar、Melisa Álvarez、Jorge Manzur、Yuri Echevarría、Evgenia Spodine

  DOI：10.1039/c5nj02429c

  日期：——

  Magnetite functionalized nanoparticles with Pd(L³)₂ and Pd(L⁴)₂ show antiproliferative activity against DU-145 and HuTu80; Pd(L²)₂ is found to be a promising pharmacological agent.

  磁铁矿功能化纳米颗粒与Pd(L³)₂和Pd(L⁴)₂对DU-145和HuTu80显示抗增殖活性；Pd(L²)₂被发现是一种有前景的药理试剂。
• A thiosemicarbazone derivative induces triple negative breast cancer cell apoptosis: possible role of miRNA-125a-5p and miRNA-181a-5p
  作者：Rania El Majzoub、Mohammad Fayyad-kazan、Assaad Nasr El Dine、Rawan Makki、Eva Hamade、René Grée、Ali Hachem、Rabih Talhouk、Hussein Fayyad-Kazan、Bassam Badran

  DOI：10.1007/s13258-019-00866-y

  日期：2019.12

  BACKGROUND Breast cancer, the most commonly diagnosed malignancy in women, accounts for the highest cancer-related deaths worldwide. Triple negative breast cancer (TNBC), lacking the expression of estrogen, progesterone and HER2 receptors, has an aggressive clinical phenotype and is susceptible to chemotherapy but not to hormonal or targeted immunotherapy. In an attempt to identify potent and selective

  背景技术乳腺癌是女性中最常被诊断出的恶性肿瘤，在全球范围内与癌症相关的死亡人数最高。三阴性乳腺癌（TNBC）缺乏雌激素，孕激素和HER2受体的表达，具有侵略性的临床表型，易受化学疗法的影响，但对激素或靶向免疫疗法不敏感。为了鉴定有效和选择性的抗TNBC剂，针对硫代半碳酰胺衍生物对MDA-MB 231乳腺癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选。方法采用MTT法检测细胞活力。通过蛋白质印迹评估P53磷酸化状态，聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）裂解以及Bcl2和Bax蛋白水平。进行实时定量PCR以表征miRNA的表达水平。结果顺铂+硫半脲化合物4的组合显示出有效的抗TNBC潜力。顺铂+化合物4显着增强了TNBC中的p53磷酸化，诱导的Bax量，降低的Bcl2蛋白水平，增强的PARP裂解和调节的miRNA表达谱，特别是miR-125a-5p和miR-181a-5p的过表达。有趣的是，miR-125a-
• Structure–activity relationship of naphthaldehydethiosemicarbazones in melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Eeda Venkateswara Rao、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.035

  日期：2012.1

  2-(Naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide (14, IC50 = 1.1 mu M) was discovered as a highly potent inhibitor of melanogenesis. To define the role of hydrogens (at N1 and N3) and sulfur in 14, a series of analogs 15a-p were synthesized and evaluated for anti-melanogenic activity using melanoma B16 cells under the stimulus of alpha-MSH. It was observed that replacement of either of these hydrogens at N1 or N3 by substituents increases the activity significantly. Conversely, concomitant substitutions decrease the inhibitory potency. In addition, the presence of sulfur in thiosemicarbazone is essential for the activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——