4-fluorobenzoyl fluoride | 1583-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzoyl fluoride
• 英文别名: p-fluorobenzoyl fluoride
• CAS: 1583-56-8
• 化学式: C₇H₄F₂O
• 分子量: 142.105
• InChiKey: GIQURHRJQIPDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzoyl fluoride 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Motie, Richard E..; Satchell, Derek P. N.; Wassef, Wasfy N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1087 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 bis[(2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetyl)oxy]copper 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到4-fluorobenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  用Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2从羧酸快速合成酰基氟

  摘要：

  酰基氟具有适度的亲电子性，并且在稳定性和反应性之间具有非常好的平衡。在过渡金属催化中，酰基氟作为多用途的构建基体的使用吸引了快速增长的关注，并且最近受到了极大的关注。一直期望开发快速且操作简单的酰基氟合成方法。我们在此报告了一种以Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2为脱氧氟化剂的羧酸快速，简单和有效的酰氟合成方法。值得注意的是，Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2 由廉价的起始原料容易地大规模制备，并且先前用作良好的三氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152624

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of Acyl Fluorides with Norbornene via Decarbonylation and CO Reinsertion
  作者：Yuka Sakurai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.202001374

  日期：2020.10.9

  A palladium‐catalyzed annulation of acyl fluorides with norbornene is described. This study reports the first example of an annulation of acyl fluorides in the presence of a transition‐metal catalyst. Polycyclic ketones are obtained from the cleavage of the C−F and C−H bonds of the acyl fluoride and the rearrangement of the carbonyl moiety by decarbonylation and CO reinsertion.

  描述了钯催化的降冰片烯酰氟氟化。这项研究报告了在过渡金属催化剂存在下酰氟环化的第一个例子。多环酮是通过酰基氟的CF键和CH键的裂解以及羰基部分的脱羰和CO的重新插入而获得的。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation
  作者：Yasushi Nishihara、Jingwen You、Qiang Chen

  DOI：10.1055/a-1484-6216

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of acyl fluorides has been developed. This transformation allows an array of acyl fluorides to react with thiophenols. A wide range of functional groups are well tolerated and the corresponding sulfides can be obtained in good to excellent yields. This protocol provides the formation of diverse carbon–sulfur bonds via a highly efficient decarbonylative process.

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。
• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Aryl Ketones
  作者：Qing‐Yuan Meng、Nadine Döben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202008040

  日期：2020.11.2

  Despite the great potential of radical chemistry in organic synthesis, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed reactions involving radical intermediates are not well explored. This communication reports the three‐component coupling of aroyl fluorides, styrenes and the Langlois reagent (CF3SO2Na) to give various β‐trifluoromethylated alkyl aryl ketones with good functional group tolerance in moderate to high

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。
• Palladium-Catalyzed Reductive Conversion of Acyl Fluorides via Ligand-Controlled Decarbonylation
  作者：Yohei Ogiwara、Yuka Sakurai、Hiroyuki Hattori、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01582

  日期：2018.7.20

  decarbonylative conversions of acyl fluorides were developed using a Pd(OAc)2/Et3SiH combination. When tricyclohexylphosphine (PCy3) was used as the ligand, aldehydes were obtained as simple reductive conversion products. The use of 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (Cy2P(CH2)2PCy2, DCPE) as the ligand, however, favored the formation of hydrocarbons, which are decarbonylative reduction products.

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。