N-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-cyanoacetic acid amide | 565214-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-cyanoacetic acid amide
• 英文别名: N-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-2-cyanoacetic acid amide；N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 565214-73-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: WVHYOMAVWYGRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-cyanoacetic acid amide 、 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-amino-N-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物诱导细胞周期 G2/M 期阻滞和凋亡：2-氨基喹啉-3-甲酰胺的设计、计算机物理化学和 SAR 研究

  摘要：

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128371
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 5-氨基甲基-2-氯吡啶 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-cyanoacetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  EP1470752

  摘要：

  公开号：

文献信息

• X-ray Structure and Molecular Docking Guided Discovery of Novel Chitinase Inhibitors with a Scaffold of Dipyridopyrimidine-3-carboxamide
  作者：Pengtao Yuan、Xi Jiang、Siyu Wang、Xusheng Shao、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03742

  日期：2020.11.25

  dipyridopyrimidine-3-carboxamide derivatives as chitinase inhibitors. Among them, compound 6t showed the most potent activity against bacterial chitinase SmChiB and insect chitinase OfChi-h, with a Ki value of 0.14 and 0.0056 μM, respectively. The strong stacking interaction of compound 6p with Trp99 and Trp220 found in the SmChiB–6p co-crystal structure verifies the feasibility of our design. Our results provide

  几丁质酶是用于催化几丁质降解的糖基水解酶，在细菌发病机理，真菌细胞壁重塑和昆虫蜕变中起着不可或缺的作用。因此，几丁质酶是治疗药物和杀虫剂的有吸引力的靶标。在这里，我们提出了一种策略，通过构建可以与保守的芳香族残基堆叠的平面杂环，开发一种新型的几丁质酶抑制剂的化学型。通过晶体学分析和对接结果的指导，合理的设计导致了一系列作为几丁质酶抑制剂的二吡啶并嘧啶-3-羧酰胺衍生物。其中，化合物6吨表现出抗细菌几丁质酶的最有效的活性的Sm奇夫和昆虫几丁质酶中驰小时，用一个ķ我值分别为0.14和0.0056μM。在Sm ChiB – 6p共晶体结构中发现的化合物6p与Trp99和Trp220的强烈堆积相互作用证明了我们设计的可行性。我们的结果为开发有效的几丁质酶抑制剂用于病原体和害虫控制提供了新的见解。
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Insecticide containing hydrazone derivatives as the active ingredient and novel hydrazone derivates
  申请人：Kawata Shinji

  公开号：US20050203149A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A insecticide characterized by containing as active ingredient a hydrazone derivative of formula (I) wherein A and Q are an aryl or a heterocyclic group, W is oxygen atom, an aminylene, an alkylene group, an oxyalkylene group or an alkyleneoxy, X 1 and X 2 are hydrogen atom, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, an aryl, a heterocyclic group, formyl, an acyl, an alkoxycarbonyl, an aryloxycarbonyl, a heterocyclic oxycarbonyl, an alkylsulfinyl, an arylsulfinyl, a heterocyclic sulfinyl, an alkylsulfonyl, an arylsulfonyl or a heterocyclic sulfonyl, Y is oxygen atom or sulfur atom, Z is hydrogen atom, a halogen atom, cyano, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, an amino, an alkoxy or an alkylthio, the substituents may be substituted; and novel hydrazon derivatives.

  一种杀虫剂，其特征是含有式(I)的腙衍生物作为活性成分，其中A和Q是芳基或杂环基，W是氧原子，氨基亚甲基，烷基，氧烷基或烷氧基，X1和X2是氢原子，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环基，甲酰基，酰基，烷氧羰基，芳氧羰基，杂环氧羰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基或杂环磺酰基，Y是氧原子或硫原子，Z是氢原子，卤素原子，氰基，烷基，烯基，炔基，氨基，烷氧基或烷硫基，这些取代基可以被取代;以及新的腙衍生物。
• Insecticide containing hydrazone derivative as the active ingredient and novel hydrazone derivative
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US07153815B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  A insecticide characterized by containing as active ingredient a hydrazone derivative of formula (I) wherein A and Q are an aryl or a heterocyclic group, W is oxygen atom, an aminylene, an alkylene group, an oxyalkylene group or an alkyleneoxy, X1 and X2 are hydrogen atom, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, an aryl, a heterocyclic group, formyl, an acyl, an alkoxycarbonyl, an aryloxycarbonyl, a heterocyclic oxycarbonyl, an alkylsulfinyl, an arylsulfinyl, a heterocyclic sulfinyl, an alkylsulfonyl, an arylsulfonyl or a heterocyclic sulfonyl, Y is oxygen atom or sulfur atom, Z is hydrogen atom, a halogen atom, cyano, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, an amino, an alkoxy or an alkylthio, the substituents may be substituted; and novel hydrazon derivatives.

  一种杀虫剂，其特征在于其活性成分为式（I）的腙衍生物，其中A和Q为芳基或杂环基，W为氧原子，氨基亚甲基，烷基，氧烷基，或烷氧基，X1和X2为氢原子，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环基，甲酰基，酰基，烷氧羰基，芳基氧羰基，杂环氧羰基，烷基亚磺酰基，芳基亚磺酰基，杂环亚磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基或杂环磺酰基，Y为氧原子或硫原子，Z为氢原子，卤素原子，氰基，烷基，烯基，炔基，氨基，烷氧基或烷硫基，这些取代基可能被取代；以及新的腙衍生物。
• INSECTICIDES CONTAINING HYDRAZONE DERIVATIVES AS THE ACTIVE INGREDIENT AND NOVEL HYDRAZONE DERIVATIVES
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1470752A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  A insecticide characterized by containing as active ingredient a hydrazone derivative of formula (I) wherein A and Q are an aryl or a heterocyclic group, W is oxygen atom, an aminylene, an alkylene group, an oxyalkylene group or an alkyleneoxy, X1 and X2 are hydrogen atom, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, an aryl, a heterocyclic group, formyl, an acyl, an alkoxycarbonyl, an aryloxycarbonyl, a heterocyclic oxycarbonyl, an alkylsulfinyl, an arylsulfinyl, a heterocyclic sulfinyl, an alkylsulfonyl, an arylsulfonyl or a heterocyclic sulfonyl, Y is oxygen atom or sulfur atom, Z is hydrogen atom, a halogen atom, cyano, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, an amino, an alkoxy or an alkylthio, the substituents may be substituted; and novel hydrazon derivatives.

  一种杀虫剂，其特征是含有式(I)的腙衍生物作为活性成分 其中 A 和 Q 是芳基或杂环基，W 是氧原子、亚氨基、亚烷基、亚氧烷基或亚烷氧基，X1 和 X2 是氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、甲酰基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂环亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或杂环磺酰基，Y 为氧原子或硫原子，Z 为氢原子、卤素原子、氰基、烷基、烯基、炔基、氨基、烷氧基或烷硫基，取代基可被取代；以及新型肼衍生物。