1-allyl-2-iodobenzene | 74190-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-iodobenzene
• 英文别名: o-iodoallylbenzene；1-Iodo-2-(prop-2-en-1-yl)benzene；1-iodo-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 74190-01-5
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: CWFKVZQHQYTVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-iodobenzene 以 乙醚 为溶剂， 生成 o-allylphenyl(trichloromethyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Reeve, Wilkins; McKee, James R.; Brown, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 485 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(丙-2-炔-1-基)苯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到1-allyl-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Phenylsulfonyl Ene−Allenes as Efficient Precursors to Bicyclic Systems via Intramolecular [2 + 2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Albert Padwa、Helmut Lipka、Scott H. Watterson、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo0345796

  日期：2003.8.1

  stereospecificity involves initial diradical formation, followed by a rapid ring closure to the more stable cis-fused ring system. The tether may be equipped with heteroatoms, allowing for the formation of fused heterocycles (e.g., 61), and the cycloaddition can be facilitated by the introduction of sterically bulky groups and/or by conformational rigidity to the tether. Other modes of cyclization were observed

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes and Carbazoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034449x

  日期：2003.9.1

  An efficient synthesis of highly substituted naphthalenes has been developed by the palladium-catalyzed annulation of a variety of internal alkynes, in which two new carbon-carbon bonds are formed in a single step under relatively mild reaction conditions. This method has also been used to synthesize carbazoles, although a higher reaction temperature is necessary. The process involves arylpalladation

  通过钯催化的各种内部炔烃的环化反应，已开发出高效取代的萘的有效合成方法，其中，在相对温和的反应条件下，一个步骤即可形成两个新的碳-碳键。尽管需要更高的反应温度，但是该方法也已经用于合成咔唑。该方法涉及炔烃的芳基palladation，随后是分子内的Heck烯烃化和双键异构化。该方法可容纳各种官能团，并以良好或优异的收率提供预期的高度取代的萘和咔唑。
• Intermolecular Addition Reaction to Alkenes of Acylmolybdenum Complexes Generated by Oxidative Addition of Aryl or Alkenyl Halides with Molybdenum(0) Carbonyl Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kenichiro Sangu、Toru Watanabe、Jun Takaya

  DOI：10.1055/s-2007-973858

  日期：2007.4

  Acylmolybdenum species, generated by oxidative addition of aryl or alkenyl halides with molybdenum(0) carbonyl complex followed by carbon monoxide insertion, added to various kinds of alkenes intermolecularly to give simple addition products in good yields without formation of carbonylative Heck-type products.

  酰基钼物种，通过芳基或烯基卤化物与钼 (0) 羰基络合物的氧化加成，然后插入一氧化碳，分子间添加到各种烯烃中，以良好的收率得到简单的加成产物，而不会形成羰基化的 Heck 型产物。
• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Arylzinc Reagents with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Eiji Shirakawa、Fumiko Tamakuni、Eugene Kusano、Nanase Uchiyama、Wataru Konagaya、Ryo Watabe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201308200

  日期：2014.1.7

  reagents/zinc chloride, were found to undergo coupling with aryl and alkenyl halides without the aid of transition‐metal catalysis to give biaryls and styrene derivatives, respectively. In this context, we have already reported the corresponding reaction using aryl Grignard reagents instead of arylzinc reagents. Compared with the Grignard cross‐coupling, the present reaction features high functional‐group

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。