heptafluoro-2-methoxy-dibenzothiophene | 18021-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: heptafluoro-2-methoxy-dibenzothiophene
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7,9-heptafluoro-8-methoxy-dibenzothiophene；1,2,3,4,6,7,9-Heptafluoro-8-methoxydibenzothiophene
• CAS: 18021-54-0
• 化学式: C₁₃H₃F₇OS
• 分子量: 340.221
• InChiKey: DSLQQZDSNKFXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  378.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptafluoro-2-methoxy-dibenzothiophene 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-3,4,6,3',4',5',6'-heptafluor-diphenyl
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物-VII：八氟二苯并噻吩和八氟噻吨中的合成和亲核取代

  摘要：

  八氟二苯并噻吩通过双（邻-溴四氟苯基）硫化物的乌尔曼偶合而合成，并显示在2-位被甲醇离子亲核取代。类似地，八氟噻吩中的取代发生在2位。由产物和联苯的NMR光谱推导八氟二苯并噻吩中的取代取向，所述产物和联苯是通过用阮内镍将二苯并噻吩脱硫而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92607-9
• 作为产物：
  描述：

  methanolate 、 五氟苯 在 正丁基锂 、 氢气 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 heptafluoro-2-methoxy-dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物-XII：八氟二苯并噻吩中的亲核取代及相关化合物

  摘要：

  据报道明确合成了七氟-2-甲氧基二苯并噻吩（7）。为产品的替代通过的MeO结构-在octafluorodibenzothiophen（1），octafluorofluoren -9-酮（3），以及相关的八氟-2,2'- dihydrobiphenyl（4）和19个F NMR分配进行修正。建立了2,2'-二溴八氟联苯中亲核取代的方向。提出并讨论了二苯并系列全氟化衍生物与相应联苯系统衍生物的竞争反应结果，并与这些系统中亲核取代的取向有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90735-5

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.3, page 85 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—XII
  作者：R.D. Chambers、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90735-5

  日期：1971.1

  An unambiguous synthesis of heptafluoro-2-methoxydibenzothiophen (7) is reported. Structures for the products of substitution by MeO− in octafluorodibenzothiophen (1), octafluorofluoren-9-one (3), and the related octafluoro-2,2′-dihydrobiphenyl (4) and 19F NMR assignments are amended. Orientation of nucleophilic substitution in 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl is established. The results of competition

  据报道明确合成了七氟-2-甲氧基二苯并噻吩（7）。为产品的替代通过的MeO结构-在octafluorodibenzothiophen（1），octafluorofluoren -9-酮（3），以及相关的八氟-2,2'- dihydrobiphenyl（4）和19个F NMR分配进行修正。建立了2,2'-二溴八氟联苯中亲核取代的方向。提出并讨论了二苯并系列全氟化衍生物与相应联苯系统衍生物的竞争反应结果，并与这些系统中亲核取代的取向有关。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VII
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92607-9

  日期：1968.1

  Octaflurodibenzothiophen is synthesized by Ullmann coupling of bis(o-bromotetrafluorophenyl) sulphide and is shown to udergo nucleophilic substitution in the 2-position by methoxide ion. Similarly, substitution in octafluorothianthren occurs in the 2-position. The orientation of substitution in octafluorodibenzothiophen was deduced from the NMR spectra of the products and of the biphenyls which are

  八氟二苯并噻吩通过双（邻-溴四氟苯基）硫化物的乌尔曼偶合而合成，并显示在2-位被甲醇离子亲核取代。类似地，八氟噻吩中的取代发生在2位。由产物和联苯的NMR光谱推导八氟二苯并噻吩中的取代取向，所述产物和联苯是通过用阮内镍将二苯并噻吩脱硫而产生的。