八氟二苯并噻吩 | 7136-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 八氟二苯并噻吩
• 英文名称: octafluorodibenzothiophene
• 英文别名: octafluoro-dibenzothiophene；perfluoro-dibenzo-thiophen；Octafluor-dibenzothiophen；Octafluorodibenzothiophen；Octafluordibenzothiophen；1,2,3,4,6,7,8,9-octafluorodibenzothiophene
• CAS: 7136-57-4
• 化学式: C₁₂F₈S
• 分子量: 328.185
• InChiKey: NRRBJQJZAPSIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氟二苯并噻吩 在 氨 作用下， 生成 2-aminoheptafluorodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.3, page 85 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硫醚 在 铜 作用下， 生成 八氟二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  八氟二苯并噻吩

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19660000469

文献信息

• Perfluorophenyl derivatives of the elements XV. Perfluoroaromatic derivatives of sulphur, selenium and tellurium
  作者：S.C. Cohen、M.L.N. Reddy、A.G. Massey

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80084-1

  日期：——

  The syntheses of several pentafluorophenyl derivatives of sulphur, selenium and tellurium and of four heterocycles containing sulphur and selenium are described.

  描述了硫，硒和碲的几种五氟苯基衍生物的合成以及含有硫和硒的四个杂环的合成。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—XII
  作者：R.D. Chambers、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90735-5

  日期：1971.1

  An unambiguous synthesis of heptafluoro-2-methoxydibenzothiophen (7) is reported. Structures for the products of substitution by MeO− in octafluorodibenzothiophen (1), octafluorofluoren-9-one (3), and the related octafluoro-2,2′-dihydrobiphenyl (4) and 19F NMR assignments are amended. Orientation of nucleophilic substitution in 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl is established. The results of competition

  据报道明确合成了七氟-2-甲氧基二苯并噻吩（7）。为产品的替代通过的MeO结构-在octafluorodibenzothiophen（1），octafluorofluoren -9-酮（3），以及相关的八氟-2,2'- dihydrobiphenyl（4）和19个F NMR分配进行修正。建立了2,2'-二溴八氟联苯中亲核取代的方向。提出并讨论了二苯并系列全氟化衍生物与相应联苯系统衍生物的竞争反应结果，并与这些系统中亲核取代的取向有关。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VII
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92607-9

  日期：1968.1

  Octaflurodibenzothiophen is synthesized by Ullmann coupling of bis(o-bromotetrafluorophenyl) sulphide and is shown to udergo nucleophilic substitution in the 2-position by methoxide ion. Similarly, substitution in octafluorothianthren occurs in the 2-position. The orientation of substitution in octafluorodibenzothiophen was deduced from the NMR spectra of the products and of the biphenyls which are

  八氟二苯并噻吩通过双（邻-溴四氟苯基）硫化物的乌尔曼偶合而合成，并显示在2-位被甲醇离子亲核取代。类似地，八氟噻吩中的取代发生在2位。由产物和联苯的NMR光谱推导八氟二苯并噻吩中的取代取向，所述产物和联苯是通过用阮内镍将二苯并噻吩脱硫而产生的。
• F₈BINOL, an Electronically Perturbed Version of BINOL with Remarkable Configurational Stability
  作者：Andrei K. Yudin、L. James P. Martyn、Subramanian Pandiaraju、Juan Zheng、Alan Lough

  DOI：10.1021/ol991244v

  日期：2000.1.1

  of electron density within the biaryl skeleton but has a very small influence on the torsion angle. The most important consequence of this structural alteration is the dramatic increase in configurational stability of homochiral F8BINOL.

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis of and nucleophilic substitution in octafluorodibenzofuran
  作者：R. D. Chambers、J. A. Cunningham、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680001560

  日期：——

  sulphide with 85% hydrogen peroxide in trifluoroacetic acid anhydride gives the corresponding dioxides (IV) and (V). The principal mode of decomposition of octafluorodibenzothiophen 5,5-dioxide (IV) on pyrolysis, and partly on electron bombardment, is by loss of SO and pyrolysis of the dioxide (IV) gives the new heterocycle octafluorodibenzofuran (VIII), while similar pyrolysis of di(pentafluorophenyl)

  用阮内镍去除八氟二苯并噻吩（I）中的硫不会得到八氟联苯（III）；仅获得联苯。用三氟乙酸酐中的85％过氧化氢氧化二苯并噻吩（I）或二（五氟苯基）硫化物得到相应的二氧化物（IV）和（V）。在热解过程中，部分在电子轰击下，八氟二苯并噻吩5,5-二氧化物（IV）分解的主要模式是通过SO的损失和二氧化物（IV）的热解产生了新的杂环八氟二苯并呋喃（VIII），而二（五氟苯基）砜（V）仅导致SO 2损失。在八氟二苯并呋喃（VIII）中的3-位然后在7位发生甲氧基离子的亲核取代，该取向可从产物的1 H和19 F nmr光谱。讨论了控制这些系统中亲核取代的因素。