diethyl 5-formylfuran-2,3-dicarboxylate | 1146968-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 5-formylfuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1146968-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: SHLPOWSNWFQISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 diethyl 5-formylfuran-2,3-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到diethyl 5-formyl-4-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,3,5-三取代呋喃与芳基碘或芳基溴的直接芳基化反应

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 2,3,5-三取代呋喃与各种芳基碘化物或芳基溴化物的直接芳基化反应，显示出高活性，范围相当广泛。在最佳条件下，所有反应均以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260763
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 5-(hydroxymethyl)furan-2,3-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 5-formylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,3,5-三取代呋喃与芳基碘或芳基溴的直接芳基化反应

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 2,3,5-三取代呋喃与各种芳基碘化物或芳基溴化物的直接芳基化反应，显示出高活性，范围相当广泛。在最佳条件下，所有反应均以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260763

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• Nano-Cu2O-Catalyzed Formation of CC and CO Bonds: One-Pot Domino Process for Regioselective Synthesis of α-Carbonyl Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Zhengwang Chen、Chaorong Qi、Huawen Huang

  DOI：10.1002/chem.201000807

  日期：2010.9.10

  The formation of carbon–carbon and carbon–oxygen bonds continues to be an active and challenging field of chemical research. Nanoparticle catalysis has attracted considerable attention owing to its environmentally benign and high activity toward the reactions. Herein, we described a novel and effective nano‐Cu2O‐catalyzed one‐pot domino process for the regioselective synthesis of α‐carbonyl furans

  碳-碳和碳-氧键的形成仍然是化学研究中一个活跃而充满挑战的领域。纳米颗粒催化由于其对环境的友好性和对反应的高活性而引起了相当大的关注。在这里，我们描述了一种新颖而有效的纳米铜2O催化的一锅多米诺过程，用于α-羰基呋喃的区域选择性合成。在大气压下存在空气的情况下，各种带有2-yn-1-ol的电子不足的炔烃顺利地以中等至良好的收率进行了该过程。尤其值得一提的是，新型2,4,5-三取代的3-炔基呋喃以极其直接的方式形成，而无需繁琐的逐步合成。此外，由于所有原料均易于获得，因此该方法可能允许合成更复杂的α-羰基呋喃。阐明机理的实验表明，该过程涉及卡宾中间体。
• Copper-Catalyzed Domino Rearrangement/Dehydrogenation Oxidation/Carbene Oxidation for One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Wenjuan Yao、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ol900364y

  日期：2009.5.7

  A novel and efficient method for the regiospecific synthesis of polysubstituted furan aldehydes/ketones has been developed via a copper(I)-catalyzed rearrangement/dehydrogenation oxidation/carbene oxidation sequence of 1,5-enynes in situ formed from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure. The domino reaction proceeds smoothly under mild conditions with commercially available

  通过铜（I）催化炔烃和二乙基but-2形成的1,5-炔烃的重排/脱氢氧化/卡宾氧化序列，开发了一种新的有效方法，用于区域特异性合成多取代的呋喃醛/酮。 -在大气压下消除。使用市场上可买到的催化剂，多米诺骨牌反应在温和条件下平稳进行，并以中等至良好的收率提供高度官能化的呋喃。
• Ruthenium-catalyzed coupling reaction of 2,3,5-trisubstituted furans with aryl halides through C–H bond cleavages
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Dongsheng Shen、Hong Zhao、Yi Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.009

  日期：2011.9

  A variety of functionalized furans were synthesized by way of a ruthenium-catalyzed coupling reaction of 2,3,5-trisubstituted furans with aryl halides through C-H bond cleavages. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields (56-89%) in the presences of [RuCl(2)(p-cymene)] and K(2)CO(3) in NMP at 120 degrees C. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.