2-N-methyl-N-phenylaminobenzoxazole | 136540-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-N-methyl-N-phenylaminobenzoxazole
• 英文别名: N-methyl-N-phenylbenzoxazol-2-amine；N-methyl-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine；benzoxazol-2-yl-methyl-phenyl-amine；N-methyl-N-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 136540-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: CSKWPLDHUFCQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-methyl-N-phenylaminobenzoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的 sp2 和 sp3 C-H 糖基化与非官能化糖苷合成 2-脱氧-C-糖苷†

  摘要：

  报道了一种通过铱催化的 C-H 糖基化糖苷的定向合成 2-脱氧-C-芳基-糖苷和 2-脱氧-C-烷基-糖苷的新方案。该方法适用于在N-连接的苯并恶唑导向基团控制下的吲哚的 C 2 C-H 糖基化和仲甲基胺的甲基 C-H 糖基化。苯并恶唑基可以通过KOH或LiAlH 4处理干净地去除。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100658
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚盐酸盐 在 乙醇 作用下， 生成 2-N-methyl-N-phenylaminobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Kalckhoff, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Dealkylation During Nucleophilic Substitution: Synthesis of 2-N,N-Dialkylamino Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：Abedawn I Khalaf、Ricardo G Alvarez、Colin J Suckling、Roger D Waigh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00802-4

  日期：2000.10

  and benzothiazoles from 2-chlorobenzoxazole and 2-chlorobenzothiazole and N-methyl or other simple N-alkyl tertiary amines. The reaction proceeds neat or in THF solution and involves dealkylation of the amine reactant by nucleophilic substitution by chloride. In the case of N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine demethylation was not observed and the major product was formed by ring opening to give

  描述了由2-氯苯并恶唑和2-氯苯并噻唑和N-甲基或其他简单的N-烷基叔胺制备许多2-烷基-和2-芳基氨基苯并恶唑和苯并噻唑的温和反应条件。反应在纯溶液中或在THF溶液中进行，并且涉及通过氯化物的亲核取代使胺反应物脱烷基。在N-甲基吡咯烷和N-甲基哌啶未观察到脱甲基的情况下，通过开环形成主要产物，得到氯丁基-和氯戊基-甲基氨基取代的苯并恶唑和苯并噻唑。在丙酮中用碘化物处理氯丁基衍生物，得到新的1 H，2 H，3H，4 H，5 H- [1，3]二氮杂[2，1- b ] [1，3]苯并恶唑-6-鎓环系统。
• Selectivity in the Consecutive S_NAr-Dequaternization Reactions of Heteroaromatic Chlorides with Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Mitsuo Toda、Shiro Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1283

  日期：1991.8

  Consecutive SNAr-dealkylation reactions of heteroaromatic chlorides such as 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2-chlorobenzothiazole with tertiary amines took place under high pressure in a highly selective fashion; some synthetic potential of the title reaction was exemplified.

  2-氯-5-三氟甲基吡啶和2-氯苯并噻唑等杂芳族氯化物与叔胺在高压下以高选择性的方式连续进行SNAr-脱烷基化反应；举例说明了标题反应的一些合成潜力。
• Electrochemical Desulfurizative Amination of Heteroaromatic Thiols by Iodine Catalysis
  作者：Tingting Ran、Wei Jiang、Xin Fu、Jinguo Long、Jie Liu

  DOI：10.1002/cctc.202301750

  日期：——

  We report that anodic oxidation of 2-iodobenzoic acid enables a hypervalent iodine (III) electrocatalysis of desulfurizative amination of heteroaromatic thiols. This protocol features broad substrate scope and wide functional group tolerance, delivering the target N-heterocyclic amines with good to excellent yields.

  我们报道，2-碘苯甲酸的阳极氧化能够实现杂芳族硫醇脱硫胺化的高价碘（III）电催化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供目标N -杂环胺。
• Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1186,1190
  作者：Desai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buchwald‐Hartwig Amination of Coordinating Heterocycles Enabled by Large‐but‐Flexible Pd‐BIAN‐NHC Catalysts**
  作者：Dong‐Hui Li、Xiao‐Bing Lan、A‐Xiang Song、Md. Mahbubur Rahman、Chang Xu、Fei‐Dong Huang、Roman Szostak、Michal Szostak、Feng‐Shou Liu

  DOI：10.1002/chem.202103341

  日期：2022.1.19

  AbstractA new class of large‐but‐flexible Pd‐BIAN‐NHC catalysts (BIAN=acenaphthoimidazolylidene, NHC=N‐heterocyclic carbene) has been rationally designed to enable the challenging Buchwald‐Hartwig amination of coordinating heterocycles. This robust class of BIAN‐NHC catalysts permits cross‐coupling under practical aerobic conditions of a variety of heterocycles with aryl, alkyl, and heteroarylamines, including historically challenging oxazoles and thiazoles as well as electron‐deficient heterocycles containing multiple heteroatoms with BIAN‐INon (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)‐7H‐acenaphtho[1,2‐d]imidazol‐8‐ylidene) as the most effective ligand. Studies on the ligand structure and electronic properties of the carbene center are reported. The study should facilitate the discovery of even more active catalyst systems based on the unique BIAN‐NHC scaffold.