N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide | 13213-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• 英文别名: 4-aminobenzoyl-1,2,4-triazole；4-benzamido-4H-1,2,4-triazole；N-[1,2,4]triazol-4-yl-benzamide；tba；4-Benzoylamino-1,2,4-triazol；4-Benzamido-1,2,4-triazol；N-(1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• CAS: 13213-82-6
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD00229075
• 分子量: 188.189
• InChiKey: QLANQXWHADSQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到N-(3-iodo-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从4-酰基氨基-1,2,4-三唑快速微波加速合成[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]恶二唑

  摘要：

  1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑是药剂中的主要部分，但令人惊讶的是，稠合的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]恶二唑在-代表用于合成和生物学应用。我们报告了快速的两步合成[1,2,4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]恶二唑从商业4-氨基-1,2,4-三唑的突出显示微波加速了分子内环化反应以生成稠环系统。还描述了我们优化反应条件和阐明反应机理的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.082
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,4-triazolio-4-benzoylamidat 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pragst, F.; Henrion, A.; Abraham, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1071 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-yielding synthesis of N -triazolyl carboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.017

  日期：2017.11

  Aminocarbonylation of alkenyl and aryl iodides in the presence of 4-amino-4H-1,2,4-triazole as N-nucleophile was carried out in the presence of palladium catalysts. Both types of substrates have shown high chemoselectivity toward carboxamides, i.e. practically no double carbon monoxide insertion resulting in 2-ketocarboxamides took place. The results have been rationalised on the basis of mechanistic

  在4-氨基-4H -1,2,4-三唑作为N-亲核试剂存在下，烯基和芳基碘化物的氨基羰基化反应在钯催化剂的存在下进行。两种类型的底物均显示出对羧酰胺的高化学选择性，即。实际上，没有发生一氧化碳双插入导致2-酮羧酰胺发生的情况。结果已根据氨基羰基化的机理进行了合理化。
• Conversion of 4-amino-4<i>H</i>-1,2,4-triazole to 1,3-bis(1<i>H</i>-azol-l-yl)-2-aryl-2-propanols and 1-phenacyl-4-[(benzoyl or 4-toluenesulfonyl)-imino]-(1<i>H</i>-1,2,4-triazolium) Ylides
  作者：Anjana Narayanan、David R. Chapman、Subhash P. Upadhyaya、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570300538

  日期：1993.10

  A series of 1,3-bis(1H-azol-1-yl)-2-aryl-2-propanols 17 were synthesized in an one-pot procedure by reacting l-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)- or l-aryl-2-(1H-imidazol-l-yl)ethanones with dimethylsulfoxonium methide in the presence of either 1,2,4-triazole or imidazole. The aromatic groups in 17 were either 4-bromo-, 4-chloro-, 2,4-dichloro- or 2,4-difluorophenyl. 4-Amino-4H-1,2,4-triazole was acylated

  通过一锅法通过使1-芳基-2-（1 H -1,2）反应，合成一系列1,3-双（1 H -azol-1-基）-2-芳基-2-丙醇17。在1,2,4-三唑或咪唑存在下，与4-甲基二甲基亚砜基合成的1-，4-三唑-1-基）-或1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基）乙酮。17中的芳族基团是4-溴-，4-氯-，2,4-二氯-或2,4-二氟苯基。将4-氨基-4 H -1,2,4-三唑用苯甲酰基或4-甲苯磺酰氯酰化，得到[4-（苯甲酰基或4-甲苯磺酰基）氨基] 4 H-1,2,4-三唑 随后用4-溴或4-氯苯甲酰基溴进行烷基化，生成1-（4-溴或4-氯苯甲酰基）-4-[（苯甲酰基-或4-甲苯磺酰基）氨基] -1 H -1,2,4-三唑鎓溴化物。这些盐的中和提供了相应的酰化物。
• Cooperative Spin‐Crossover Behaviour in Polymeric 1D Fe ^II Coordination Compounds: [{Fe(tba) ₃ }X ₂ ]· <i>n</i> H ₂ O
  作者：Maksym Seredyuk、Ana B. Gaspar、M. Carmen Muñoz、Michel Verdaguer、Françoise Villain、Philipp Gütlich

  DOI：10.1002/ejic.200700293

  日期：2007.10

  A new family of 1D cooperative spin-crossover polymers with general formula [Fe(tba)3}X2]·nH2O [tba = N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide; X = CF3SO3–, n = 2 (1), n = 0 (4); BF4–,n = 3 (2), n = 0 (5); 4-CH3C6H4SO3–, n = 3 (3), n = 0 (6)] has been synthesised and characterised using a series of spectroscopic methods, X-ray powder diffraction, magnetic susceptibility measurements and differential scanning

  一类新的一维协同自旋交叉聚合物，通式为[Fe(tba)3}X2]·nH2O [tba = N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide; X = CF3SO3–, n = 2 (1), n = 0 (4); BF4–,n = 3 (2), n = 0 (5); 4-CH3C6H4SO3–, n = 3 (3), n = 0 (6)] 已使用一系列光谱方法、X 射线粉末衍射、磁化率测量和差示扫描量热法合成和表征。1 的铜类似物 [Cu(tba)3}(CF3SO3)2]·3H2O (7) 也已合成，其晶体结构在 293 K 下解析。化合物 7 在 P 空间群中结晶。双齿 N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide 配体通过 1,2-氮位置桥接铜离子，形成一维无限聚合物。1 在 80 K 下收集的 EXAFS 数据与线性链结构完全一致，如观察到的
• Fluorescent Sensors for Hg2+ and Cu2+ Based on Condensation Products of 4H-1,2,4 Triazole-4-Amine and Carboxylated Benzoic Acids
  作者：Satyapriya Deka、Ankur Kanti Guha、Diganta Kumar Das

  DOI：10.1007/s10895-021-02777-2

  日期：2021.11

  characterized. Fluorescence detection of Hg2+ was recorded by the derivates with benzoic acid and isophthalic acid while the derivatives of terephthalic acid and phthalic acid detect Cu2+ by fluorescence “off” mode. Metal ions like Li+, Na+, K+, Zn2+, Al3+, Mg2+, Mn2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Cd2+, Pb2+ and Hg2+ found not to interfere. The stoichiometry of binding is 1:1 for the benzoic acid derivative with Hg2+ while

  汞 (Hg) 会导致各种形式的严重健康问题。人体中铜离子（Cu 2+ ）的缺乏和过量都是危险的。从羧基苯甲酸（苯甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸和邻苯二甲酸）和4H-1,2,4三唑-4-胺中衍生出一系列四种化合物并进行了表征。Hg 2+的荧光检测由苯甲酸和间苯二甲酸的衍生物记录，而对苯二甲酸和邻苯二甲酸的衍生物通过荧光“关闭”模式检测Cu 2+ 。Li +、Na +、K +、Zn 2+、Al 3+、Mg 2+、Mn 2+等金属离子、Co 2+、Ni 2+、Cu 2+、Cd 2+、Pb 2+和Hg 2+没有发现干扰。苯甲酸衍生物与 Hg 2+的结合化学计量比为 1:1，而其他三种衍生物的结合化学计量比为 1:2。绑定常数约为。传感器与 Hg 2+或 Cu 2+之间的误差为10 –4.5，检测限约为 10 –5.5 M。DFT计算提供了传感器的优化几何形状，并证实了与 Hg 2+ /Cu 2+ 结合的化学计量。
• Barmin; Kolesnikova; Kononenko, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 11, p. 2004 - 2005
  作者：Barmin、Kolesnikova、Kononenko、Mel'nikov

  DOI：——

  日期：——