(4‐(methyl(phenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone | 20349-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4‐(methyl(phenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone；4-(N-methyl-N-phenylamino)phenyl phenyl ketone；[4-(methylanilino)phenyl](phenyl)methanone；4-(N-methyl-N-phenyl-amino)-benzophenone；N-methyl-N-4-benzophenonephenylamine；N-(p-benzoylphenyl)-N-methylaniline；[4-(N-methylanilino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 20349-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WKIWRNVWFCMKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  456.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4‐(methyl(phenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone 、 N-乙基咔唑 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ECKSTEIN, UDO;PSAAR, HUBERTUS;JABS, GERT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 N-甲基二苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (4‐(methyl(phenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DE41751

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides: Mechanism and Rational Catalyst Design
  作者：John Hartwig

  DOI：10.1055/s-1997-789

  日期：1997.4

  Palladium complexes of trio-o-tolyl phosphine and bis(diphenylphospino)ferrocene catalyze the reaction between aryl halides and either tin amides or amines in the presence of base to form aryl amines by halide substitution. This account describes our mechanistic and synthetic studies related to the amination reactions. These studies include kinetic behavior of the catalytic systems as well as direct

  三邻甲苯基膦和双（二苯基膦基）二茂铁的钯配合物在碱存在下催化芳基卤化物与锡酰胺或胺之间的反应，通过卤化物取代形成芳基胺。该帐户描述了我们与胺化反应相关的机械和合成研究。这些研究包括催化系统的动力学行为以及对包含催化作用的主要化学计量反应的直接观察 - 包括罕见的 CN 键形成还原消除 - 以及这些单独反应的机制。本文还描述了无锡酰胺源和第二代胺化催化剂的开发，这些催化剂源于我们对胺化化学的机械理解。
• 2,6-Diisopropoxyphenyl(dicyclohexyl)phosphine: A New Ligand for Palladium-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Chlorides with Potassium Hydroxide as the Base
  作者：Bo Lü、Pengbin Li、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000349

  日期：2011.1.10

  developed for the palladium‐catalyzed amination reaction of aryl chlorides in moderate to high yields with the cheap and easily available potassium hydroxide as the base. The reaction enjoys a wide scope, lower reaction temperatures, shorter reaction times, high yields, and low catalyst loading when compared to some of same amination reactions reported in the literature. Based on a kinetic study, 31P NMR measurements

  开发了一种新的，易于获得的单膦四氟硼酸盐[ L2 · HBF 4 ]，用于钯催化的芳基氯化物的胺化反应，以中到高收率，以廉价且容易获得的氢氧化钾为基础。与文献中报道的某些相同的胺化反应相比，该反应具有广泛的范围，较低的反应温度，较短的反应时间，较高的收率和较低的催化剂载量。基于动力学研究，31 P NMR测量和DFT计算，提出了涉及1：1 Pd / L物质的机理。
• Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4 Catalyzes Amination of Methoxy(hetero)arenes
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01805

  日期：2019.7.19

  methoxy(hetero)arenes with amine nucleophiles such as aniline, indoline, and aminopyridine derivatives. This catalytic reaction is effective for the transformation of electron-deficient methoxyarenes possessing diverse functionalities (carbonyl, cyano, nitro, and halogen) as well as methoxyheteroarenes, including pyrazine, quinoline, isoquinoline, and pyridine derivatives. Intramolecular reactions provide six- and

  我们报告有机超碱t -Bu-P4有效地催化了胺类亲核试剂（如苯胺，二氢吲哚和氨基吡啶衍生物）对甲氧基（杂）芳烃的胺化作用。该催化反应对于转化具有不足功能（羰基，氰基，硝基和卤素）的缺电子的甲氧基芳烃以及包括吡嗪，喹啉，异喹啉和吡啶衍生物的甲氧基杂芳烃是有效的。分子内反应提供六元和七元环胺产物。