N-methyl-N-phenylpyridin-4-amine | 64890-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylpyridin-4-amine
• 英文别名: 4-(N-methylanilino)pyridine；N-methyl-N-(4-pyridyl)aniline
• CAS: 64890-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ZHWWTRQRGAISKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  309.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应控制在2-8°C，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpyridin-4-amine 、 1,3,5-三(溴甲基)苯 以 丁酮 为溶剂， 以38.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Choline kinase inhibitory effect and antiproliferative activity of new 1,1′,1″-(benzene-1,3,5-triylmethylene)tris?4-[(disubstituted)amino]pyridinium? tribromides

  摘要：

  Four derivatives of 1,1'-(benzene-1,3-diylmethylene)bis{4-[(disubstituted)amino]-pyridinium} dibromides (2-5) and six derivatives of 1, 1', 1"-(benzene-1,3,5-triylmethylene)-tris{4-[(disubstituted)amino]pyridinium} tribromides (6-11) were synthesised and examined for their inhibition of human choline kinase (ChoK) and antiproliferative activities. The latter are more potent as ChoK inhibitors than the former, but the antiproliferative activities against the HT-29 cell line show the opposite tendency. The higher affinity of the trispyridinium compared with the bispyridinium ones may be due to direct binding of the third pyridinium group to ChoK or may arise from a reduction of the unfavourable entropy of binding via an increase of the 'local concentration' of pyridinium groups. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00004-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 N-methyl-N-phenylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯盐对氨基杂环的选择性功能化

  摘要：

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201806271

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition
  作者：Sarah Abou-Shehada、Matthew C. Teasdale、Steven D. Bull、Charles E. Wade、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201403154

  日期：2015.3

  clean, mild and sustainable method for the functionalization of pyridines and their analogues is reported. A zinc‐based Lewis acid is used to activate pyridine and its analogues towards nucleophilic aromatic substitution, conjugate addition, and cyclization reactions by binding to the nitrogen on the pyridine ring and activating the pyridine ring core towards further functionalization.

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。
• Application of a New Bicyclic Triaminophosphine Ligand in Pd-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、Ju-Hua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034994y

  日期：2003.10.1

  The new bicyclic triaminophosphine ligand P(i-BuNCH2)3CMe (3) has been synthesized in three steps from commercially available materials and its efficacy in palladium-catalyzed reactions of aryl halides with an array of amines has been demonstrated. Electron-poor, electron-neutral, and electron-rich aryl bromides, chlorides, and iodides participated in the process. The reactions encompassed aromatic

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Amination Reactions of Aryl Halides with Nitrogen-Containing Reagents Mediated by Palladium/Imidazolium Salt Systems
  作者：Gabriela A. Grasa、Mihai S. Viciu、Jinkun Huang、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo010613+

  日期：2001.11.1

  aryl chlorides. The ligand is also effective for the synthesis of benzophenone imines, which can be easily converted to the corresponding primary amines by acid hydrolysis. Less reactive indoles were converted to N-aryl-substituted indoles using as supporting ligand the more donating SIPr.HCl (5, SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene). The Pd(OAc)(2)/SIPr.HCl/NaOH system

  亲核N-杂环卡宾已被方便地用作胺改性反应的催化剂改性剂，该反应涉及芳基氯化物，芳基溴化物和芳基碘化物与各种含氮底物。使用各种底物测试了在碱，KO（t）Bu或NaOH存在下使用Pd（0）或Pd（II）源和咪唑鎓盐进行偶联过程的范围。Pd（2）（dba）（3）/IPr.HCl（1，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）体系相对于电子中性和富电子的芳基氯化物。该配体对于二苯甲酮亚胺的合成也是有效的，其可以通过酸水解容易地转化为相应的伯胺。使用较多的SIPr.HCl（5，SIPr ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基。Pd（OAc）（2）/SIPr.HCl/NaOH系统可有效用于各种吲哚与芳基溴的N-芳基化反应。所开发的通用方案已成功应用于重要的新抗生素合成中的关键中间体的合成。从机理上讲，钯与配体的比例研究强有力地支持了带有一个亲核卡宾配体的活性物质。