5-(氰基甲基)-2'-脱氧尿苷 | 63202-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(氰基甲基)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-(cyanomethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetonitrile；2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2,4-dioxo-pyrimidin-5-yl]acetonitrile；2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetonitrile
• CAS: 63202-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: PPLPDOSNBUMREL-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氰基甲基)-2'-脱氧尿苷 在 sodium hydride 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(1R,9R,10R)-5-oxo-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(氰基甲基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates
  作者：No、Dong Seong Shin、Bok Ju Song、Ahn、Ha

  DOI：10.1080/00397910008086944

  日期：2000.11

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).