(R)-N-[(1R)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 860640-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-N-[(1R)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 860640-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: PWZQNSYNHQWXJS-IVZQSRNASA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  466.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1R)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种使用叔丁烷亚磺酰胺不对称合成2-取代吡咯烷的快速通用方法。

  摘要：

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b502080h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-N-[(1R)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、
  参考文献：
  名称：

  一种使用叔丁烷亚磺酰胺不对称合成2-取代吡咯烷的快速通用方法。

  摘要：

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b502080h

文献信息

• A rapid and general method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines using tert-butanesulfinamide
  作者：Kristin M. Brinner、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b502080h

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines in three steps from commercially available starting materials is described. Addition of the Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane to N-tert-butanesulfinyl aldimines proceeds in high yields and with good diastereoselectivities. The sulfinamide products are then cleanly converted into pyrrolidines in one step

  描述了一种由市售起始原料分三步不对称合成2-取代吡咯烷的新方法。由2-（2-溴乙基）-1，3-二恶烷制备的格氏试剂向N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺中的添加以高收率和良好的非对映选择性进行。然后一步一步将亚磺酰胺产物干净地转化为吡咯烷。