(E)-N-methyl-N-(2-nitrovinyl)aniline | 61404-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-(2-nitrovinyl)aniline
• 英文别名: 1-(N-methylanilino)-2-nitroethene；N-methyl-N-(2-nitroethenyl)aniline；N-methyl-N-[(E)-2-nitroethenyl]aniline
• CAS: 61404-93-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: RUTWDVHNQBLUFO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-(2-nitrovinyl)aniline 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-硝基乙烯胺
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦的立体异构体–合成，计算机预测和生物学评估†

  摘要：

  奥司他韦是一种重要的抗病毒药物，其结构具有三个手性中心。迄今为止，从八种可能的立体异构体中，仅合成和评估了两种。我们在本文中描述了奥司他韦的另外三种非对映异构体的立体选择性合成，计算活性预测和生物学测试。这些异构体是使用立体选择性有机催化迈克尔加成，环化和还原合成的。通过量子化学计算评估了它们与甲型流感病毒的病毒神经氨酸酶N1的结合，并通过体外病毒抑制试验测试了它们的抗流感活性。这三种异构体均显示出比奥司他韦低的抗病毒活性，然而，立体异构体之一（3 S，4 R的奥司他韦的（5 S）-异构体对达菲敏感的流感病毒株A / Perth / 265/2009（H5N1）具有与达菲相当的体外效价。

  DOI：

  10.1039/c6ob02673g
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 原甲酸三乙酯 、 N-甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(E)-N-methyl-N-(2-nitrovinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦的立体异构体–合成，计算机预测和生物学评估†

  摘要：

  奥司他韦是一种重要的抗病毒药物，其结构具有三个手性中心。迄今为止，从八种可能的立体异构体中，仅合成和评估了两种。我们在本文中描述了奥司他韦的另外三种非对映异构体的立体选择性合成，计算活性预测和生物学测试。这些异构体是使用立体选择性有机催化迈克尔加成，环化和还原合成的。通过量子化学计算评估了它们与甲型流感病毒的病毒神经氨酸酶N1的结合，并通过体外病毒抑制试验测试了它们的抗流感活性。这三种异构体均显示出比奥司他韦低的抗病毒活性，然而，立体异构体之一（3 S，4 R的奥司他韦的（5 S）-异构体对达菲敏感的流感病毒株A / Perth / 265/2009（H5N1）具有与达菲相当的体外效价。

  DOI：

  10.1039/c6ob02673g

文献信息

• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。
• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201001644

  日期：2010.6.21

  Hey Mickey, you're so fine! Organocatalytic Michael additions of aldehydes with protected 2‐amino‐1‐nitroethene could go through three different transition‐states to afford adducts with usual and unusual stereochemistry, thereby providing a facile entry to Tamiflu (see scheme) and substituted 3‐aminopyrrolidines. TMS=trimethylsilyl, Ac=acetyl.

  嗨，米奇，你很好！带有保护的2-氨基-1-硝基乙炔的醛的有机催化迈克尔加成可以经历三种不同的过渡态，以提供具有通常和不同寻常的立体化学的加合物，从而提供了轻松进入达菲（参见方案）和取代的3-氨基吡咯烷酮的途径。TMS ＝三甲基甲硅烷基，Ac ＝乙酰基。
• Process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides
  申请人：Synkola, s.r.o.

  公开号：EP2385034A2

  公开（公告）日：2011-11-09

  It is disclosed a process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides of general formula Ia and Ib or opposite enantiomers thereof, wherein R1 is H, alyl, alkyloxycarbonyl, arylalkyloxycarbonyl with a number of carbon atoms up to 24, or the same as in R2, R2 represents alkyl, cycloalkyl or phenylalkyl with up to 24 carbon atoms, and R3 represents alkyl, alkylphenyl, phenylalkyl or phenyl, substituted phenyl, alkoxyphenylalkyl with up to 24 carbon atoms, by the reaction of the with 2-nitroethenylamides of general formula IIIa and/or IIIb, where R1, R2 and R3 are as cited above, in the presence of organic catalysts and co-catalysts in organic solvent, water, in solution of inorganic salts in water or in the mixture of organic solvents and water or in the mixture of solutions of inorganic salts in water and organic solvents at the temperature between -20 and +50 °C.

  本发明公开了通式 Ia 和 Ib 的 1-硝基-4-氧代丁酰胺的制备方法 或其对映体的工艺、 其中 R1 是碳原子数不超过 24 的 H、烯丙基、烷氧羰基、芳烷氧羰基，或与 R2 相同，R2 代表碳原子数不超过 24 的烷基、环烷基或苯基烷基，R3 代表碳原子数不超过 24 的烷基、烷基苯基、苯基烷基或苯基、取代苯基、烷氧基苯基烷基，通过以下反应制得 与通式 IIIa 和/或 IIIb 的 2-硝基乙烯酰胺反应、 其中 R1、R2 和 R3 如上文所述、 在有机催化剂和助催化剂存在下，在有机溶剂、水、无机盐水溶液或有机溶剂和水的混合物或无机盐水溶液和有机溶剂的混合物中，温度在 -20 至 +50 °C 之间。
• FAULQUES, M.;RENE, L.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 200-201
  作者：FAULQUES, M.、RENE, L.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• KROWCZYNSKI, A.;KOZERSKI, L., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 489-491
  作者：KROWCZYNSKI, A.、KOZERSKI, L.

  DOI：——

  日期：——