N-methyl-N-(3-cyanophenyl)aniline | 1021359-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-cyanophenyl)aniline
• 英文别名: 3-(methyl(phenyl)amino)benzonitrile；3-(N-methylanilino)benzonitrile
• CAS: 1021359-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: ZZRWKQAGBQOZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以85%的产率得到N-methyl-N-(3-cyanophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  （t -Bu ）2 PN P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N：室温下钯催化的芳基和杂芳基溴化物和氯化物的C-N偶联以及乙烯基溴化物的新型高效配体

  摘要：

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。

  DOI：

  10.1021/jo702367k

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190071458A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A condensed-cyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The compound is represented by the formula wherein ring A, ring B, and ring C are each independently selected from a C 5 -C 30 carbocyclic group and a C 1 -C 30 heterocyclic group, each of L 1 to L 9 is independently selected from a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and each of Ar 1 to Ar 6 , R1 to R3, R 11 , and R 12 are further defined. The compound may be incorporated into one or more layers of an organic light-emitting diode device.

  提供了一种浓缩环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。该化合物由下式表示，其中环A、环B和环C分别独立地选自C5-C30碳环族和C1-C30杂环族，L1至L9中的每一个独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基组、取代或未取代的C1-C10杂环烷基组、取代或未取代的C3-C10环烯基组、取代或未取代的C1-C10杂环烯基组、取代或未取代的C6-C60芳基组、取代或未取代的C1-C60杂芳基组、取代或未取代的双价非芳香缩合多环族和取代或未取代的双价非芳香缩合杂多环族，Ar1至Ar6、R1至R3、R11和R12进一步定义。该化合物可以被用于有机发光二极管器件的一个或多个层中。
• COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：Jeon Byung-Sun

  公开号：US20100065828A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are new compounds and an organic light emitting diode using the same. The organic light emitting diode using the new compound according to the present invention exhibits excellent characteristics in terms of actuating voltage, light efficiency, and lifespan.

  揭示了新化合物以及使用这些化合物的有机发光二极管。根据本发明的新化合物制成的有机发光二极管在驱动电压、光效率和寿命方面表现出优异的特性。
• Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US10428090B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  A condensed-cyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The compound is represented by the formula wherein ring A, ring B, and ring C are each independently selected from a C5-C30 carbocyclic group and a C1-C30 heterocyclic group, each of L1 to L9 is independently selected from a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and each of Ar1 to Ar6, R1 to R3, R11, and R12 are further defined. The compound may be incorporated into one or more layers of an organic light-emitting diode device.

  本发明提供了一种缩合环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。该化合物由式表示 其中环A、环B和环C各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，L1至L9各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环亚烷基、取代或未取代的C1-C10杂环亚烷基、取代或未取代的C3-C10环亚烯基、取代或未取代的 C1-C10 杂环烯基、取代或未取代的 C6-C60 芳烯基、取代或未取代的 C1-C60 杂芳炔基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂环基，并进一步定义 Ar1 至 Ar6、R1 至 R3、R11 和 R12 中的每一个。该化合物可掺入有机发光二极管器件的一层或多层中。
• Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10916708B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided are a condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same. The organic light-emitting device may include a first electrode, a second electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer may include the condensed cyclic compound represented by Formula 1: In Formula 1, rings A1, A2, and A3 may each be independently a C5-C60 carbocyclic group or a C2-C30 heterocyclic group, and n1 to n3 may each be independently 0 or 1, provided that the sum of n1, n2, and n3 is 1. In addition, the descriptions of X1, L1 to L9, a1 to a9, Ar1 to Ar6, b1 to b6, R1 to R3, and c1 to c3 are as defined in the present specification.

  本文提供了一种缩合环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。有机发光器件可包括第一电极、第二电极和置于第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可包括由式 1 表示的缩合环状化合物： 此外，X1、L1 至 L9、a1 至 a9、Ar1 至 Ar6、b1 至 b6、R1 至 R3 和 c1 至 c3 的描述如本说明书中所定义。