2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane | 24393-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-(1,3-dioxan-2-yl)phenol
• CAS: 24393-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD02940751
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VHJWMDJIOFWMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-吡啶氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  非核苷结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的结构辅助优化

  摘要：

  结核分枝杆菌胸苷酸激酶 ( Mt TMPK) 已成为合理药物设计的一个有吸引力的靶标。我们最近研究了新的非核苷Mt TMPK 抑制剂家族，努力使Mt TMPK 抑制剂化学空间多样化。我们在这里报告了一系列新的Mt TMPK 抑制剂，通过将 Topliss 方案与合理的药物设计方法相结合，由Mt TMPK的两种共晶结构与已开发的抑制剂复合物推动。这些努力在我们的测定中提供了最有效的Mt TMPK 抑制剂，其中两种类似物对 H37Rv Mtb 显示出低微摩尔 MIC 值。制备的抑制剂针对Mt TMPK 核苷酸结合袋中的新亚位点，从而为其成药性提供新的见解。我们研究了外排泵的作用以及细胞壁透化剂对选定化合物的影响，以潜在地解释有效的酶抑制和全细胞活性之间缺乏相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113784
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 2-甲基苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective metallations of (methoxymethoxy)arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91921-0

文献信息

• An Efficient Procedure for the Preparation of Cyclic Ketals and Thioketals Catalyzed by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-2001-15155

  日期：——

  A convenient method for the preparation of cyclic ketals and thioketals using zirconium sulfophenyl phosphonate as catalyst is described.

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel macrocyclic bisbibenzyl analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Bin Sun、Lin Li、Qing-wen Hu、Fei Xie、Hong-bo Zheng、Huan-min Niu、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.007

  日期：2016.10

  analysis and a tubulin polymerization assay in HCC1482 cells. The binding mode of compound 88 to tubulin was also investigated utilizing a molecular docking study. In conclusion, the present study improves our understanding of the action of bisbibenzyl-based tubulin polymerization inhibitors and provides a new molecular scaffold for the further development of antitumor agents that target tubulin.

  设计，合成了一系列新颖的大环双联二苄基类似物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。所有化合物均在包括多药耐药表型在内的五种人类癌细胞系中进行了测试。在这些新的分子，化合物88，92和94表现出优异的抗癌活性针对Hela细胞，K562，HCC1428，HT29，和PC-3 /文件的细胞系，具有平均IC 50值范围为2.23μM到3.86μM，和更有效的比亲本化合物马可汀C的效力要强于阳性对照阿霉素。此外，化合物88的作用机理通过在HCC1482细胞中的细胞周期分析和微管蛋白聚合测定法研究了TGF-β。还利用分子对接研究来研究化合物88与微管蛋白的结合模式。总之，本研究提高了我们对基于双联苄基微管蛋白聚合抑制剂作用的理解，并为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。
• Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation
  作者：Hitoshi Harada、Reema K. Thalji、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo801098z

  日期：2008.9.1

  Highly enantioselective catalytic intramolecular ortho-alkylation of aromatic imines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using [RhCl(coe)2]2 and chiral phosphoramidite ligands. Cyclization of substrates containing 1,1- and 1,2-disubstituted as well as trisubstituted alkenes were achieved with enantioselectivities >90% ee for

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。
• Derivatives of phenylglycine and use thereof as pharmaceuticals
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0807621A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  A pharmaceutical compound of the formula: in which R1 is hydrogen, hydroxy or C1-6 alkoxy, R2 is hydrogen, carboxy, tetrazolyl, -SO2H, -SO3H, -OSO3H, -CONHOH, or -P(OH)OR', -PO(OH)OR', -OP(OH)OR' or -OPO(OH)OR' where R' is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or aryl C1-6 alkyl, R3 is hydrogen, hydroxy or C1-4 alkoxy, and R4 is fluoro, trifluoromethyl, nitro, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkylthio, heteroaryl, optionally substituted aryl, optionally substituted aryl C1-6 alkyl, optionally substituted aryl C2-6 alkenyl, optionally substituted aryl C2-6 alkynyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted aryl C1-6 alkoxy, optionally substituted arylthio, optionally substituted aryl C1-6 alkylthio or -CONR''R''', -SO2NR''R''', -NR''R''', -OCONR''R''' or -SONR''R''' where R'' and R''' are each hydrogen, C1-6 alkyl or aryl C1-6 alkyl, or R'' and R''' together form a C3-7 alkylene ring; provided that (i) R1, R2 and R3 are not all hydrogen,and (ii) when R2 and R3 are hydrogen and R1 is hydroxy, R4 is not fluoro; or a salt or ester thereof.

  一种药物化合物的化学式为：其中R1为氢，羟基或C1-6烷氧基，R2为氢，羧基，四唑基，-SO2H，-SO3H，-OSO3H，-CONHOH或-P（OH）OR'，-PO（OH）OR'，-OP（OH）OR'或-OPO（OH）OR'，其中R'为氢，C1-6烷基，C2-6烯基或芳基C1-6烷基，R3为氢，羟基或C1-4烷氧基，R4为氟，三氟甲基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷基硫，杂环芳基，可选地取代的芳基，可选地取代的芳基C1-6烷基，可选地取代的芳基C2-6烯基，可选地取代的芳基C2-6炔基，可选地取代的芳氧基，可选地取代的芳基C1-6烷氧基，可选地取代的芳基硫，可选地取代的芳基C1-6烷基硫或-CONR''R'''，-SO2NR''R'''，-NR''R'''，-OCONR''R'''或-SONR''R'''，其中R''和R'''各自为氢，C1-6烷基或芳基C1-6烷基，或R''和R'''共同形成C3-7烷基环；前提是（i）R1，R2和R3不全为氢，（ii）当R2和R3为氢且R1为羟基时，R4不为氟；或其盐或酯。
• Meslard, J. C.; Subira, F.; Vairon, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 1, p. 84 - 89
  作者：Meslard, J. C.、Subira, F.、Vairon, J. P.、Guy, A.、Garreau, R.

  DOI：——

  日期：——