4-(1,1-dichloro2,2,2-trifluoro-ethylthio)methylbenzene | 103624-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-dichloro2,2,2-trifluoro-ethylthio)methylbenzene
• 英文别名: benzyl(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfide；Benzyl 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl sulfide；(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanylmethylbenzene
• CAS: 103624-51-7
• 化学式: C₉H₇Cl₂F₃S
• 分子量: 275.122
• InChiKey: BQTAMMQQMCFYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dichloro2,2,2-trifluoro-ethylthio)methylbenzene 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以81%的产率得到trifluorothioacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含氟硫醇和硫酰卤的合成及反应性

  摘要：

  提出了在五氧化二磷作用下通过苄基多氟烷基硫化物的热裂解制备α-氢多氟烷硫醇和多氟硫酰卤的路线。获得的硫醇用作合成α-氢多氟烷亚磺酰氯的原料。研究了所得含 F,S 化合物的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0399-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,2,2-三氟乙基硫醚 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1,1-dichloro2,2,2-trifluoro-ethylthio)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbonylthio compound and free radical polymerization employing the same

  摘要：

  一种硫代羰基硫化合物和利用该硫代羰基硫化合物进行自由基聚合的方法。该硫代羰基硫化合物由式(I)或(II)表示：其中Z可以独立地是全氟烷基、烷基、卤代烷基、芳基、烷基芳基、卤代烷基芳基、芳基烷基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基、烷氧基芳基、烷基磺酰基、烷基磺酰基芳基、二烷基膦基或二烷基磷硫酰基；R1和R2可以各自独立地是氢、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基或烷氧基芳基；R3是烷基、芳基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基或烷氧基芳基。此外，R也可以是烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基、卤代烷基芳基、烷基硅基、烷基硫基、烷基硫基芳基，或含有CN、CO、COOH、COOCH3或杂环基团的取代基；R4是全氟烷基。该硫代羰基硫化合物可用作自由基聚合中可逆链转移剂，以获得具有受控分子量和窄聚分度的聚合物。

  公开号：

  US20060270867A1

文献信息

• Process for preparing perfluoroalkoxy (alkylthio) benzenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05463088A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A process for preparing perfluoroalkoxy(alkylthio)benzenes from perfluorochloroalkoxy(alkylthio)-benzenes by reaction with hydrogen fluoride in the gas phase and in the presence of a catalyst.

  一种制备全氟烷氧基（烷硫基）苯的方法，包括将全氟氯烷氧基（烷硫基）苯与氢氟酸在气相中反应并在催化剂的存在下进行。
• Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxy- oder Perfluoralkylthiobenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0623609A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  Ein Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxy(alkylthio)-benzolen aus Perfluorchloralkoxy(alkylthio)-benzolen mit Fluorwasserstoff in der Gasphase und in Gegenwart eines Katalysators.

  一种在气相和催化剂存在下用氟化氢从全氟氯烷氧基(烷硫基)苯制备全氟烷氧基(烷硫基)苯的工艺。
• Gradel, Jan; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 8, p. 1889 - 1894
  作者：Gradel, Jan、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Langler, Richard Francis; Morrison, Nancy Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2385 - 2389
  作者：Langler, Richard Francis、Morrison, Nancy Ann

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in thia-Diels-Alder reactions of chiral polyfluoroalkylthionocarboxylates
  作者：Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Alexander B. Rozhenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.011

  日期：2010.2

  A series of chiral S- or O-alkyl thionoesters have been synthesized by treatment of trifluorothioacetyl- or 2,2,3,3-tetrafluorothiopropionyl chloride with corresponding thiols or alcohols. The thia-Diels-Alder reaction of the thionoesters with symmetrical 1,3-dienes proceeds with diastereoselectivity up to 60%. Structures of cycloaddition products and corresponding transition states have been studied at the DFT level of approximation. The experimentally observed diastereomeric excess has been referred to differences in activation energies of transition states, preceding formation of the diastereomeric cycloaducts. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.