7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 157373-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 157373-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.722
• InChiKey: AOUDSRSOXFMPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 甲醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同表示*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#，其中“*”代表R1a的连接点，“#”代表R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4代表H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。

  公开号：

  US09079922B2

文献信息

• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBIOTIQUES DE 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068948A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (Fornula I) (I) wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *-C(0)-NH-S-# or the group *-C(OH)=N-S-# wherein "*" represents the point of attachment of R1a and "#" represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（结构式 I）（I）其中 R1a 代表 H 或 羧基，R1b 代表 H，或者 R1a 和 R1b 一起代表 *-C(0)-NH-S-# 或 *-C(OH)=N-S-# 这两个基团，其中 "*" 代表 R1a 的连接点，"#" 代表 R1b 的连接点；R2 代表 H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或 (C3-C5)环烷基；R3 代表 H 或 卤素；U 代表 N 或 CR4；其中 R4 为 H 或 (C1-C3)烷氧基；A 代表 CH，B 代表 NH，m 代表 1 或 2，n 代表 1 或 2；或者 A 代表 N，B 不存在，m 代表 2，n 代表 2；Y 代表 CH 或 N；Q 代表 O 或 S；以及这些化合物的盐。
• 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150051188A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1a represents H or carboxy and R 1b represents H, or R 1a and R 1b represent together either the group *—C(O)—NH—S— # or the group *—C(OH)═N—S— # wherein “*” represents the point of attachment of R 1a and “ # ” represents the point of attachment of R 1b ; R 2 represents H, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxy-(C 1 -C 3 )alkyl, benzyl or (C 3 -C 5 )cycloalkyl; R 3 represents H or halogen; U represents N or CR 4 ; wherein R 4 is H or (C 1 -C 3 )alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及化学式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同代表*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#这两种基团，其中“*”表示R1a的连接点，“#”表示R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4是H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。
• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Design, Synthesis, and Evaluation of WC5 Analogues as Inhibitors of Human Cytomegalovirus Immediate-Early 2 Protein, a Promising Target for Anti-HCMV Treatment
  作者：Serena Massari、Beatrice Mercorelli、Luca Sancineto、Stefano Sabatini、Violetta Cecchetti、Giorgio Gribaudo、Giorgio Palù、Christophe Pannecouque、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1002/cmdc.201300106

  日期：2013.8

  of viral DNA polymerase. Therefore, compounds that target other essential viral events could overcome this problem. One example of this is the 6‐aminoquinolone WC5, which acts by directly blocking the transactivation of essential viral Early genes by the Immediate‐Early 2 (IE2) protein. In this study, the quinolone scaffold of the lead compound WC5 was investigated in depth, defining more suitable substituents

  尽管人类巨细胞病毒（HCMV）感染对具有免疫能力的个体而言大部分是无症状的，但对于那些与各种临床表现相关的免疫功能低下的人来说，它仍然是一个严重的威胁。几种可用的抗HCMV药物的治疗效用受到一些缺点的限制，包括由于其共同的作用机制（如抑制病毒DNA聚合酶）而产生的交叉耐药性。因此，靶向其他基本病毒事件的化合物可以克服这个问题。其中的一个例子是6-氨基喹诺酮WC5，它通过直接抑制Instant -Early 2（IE2）蛋白直接阻断必需的病毒Early基因的反式激活而起作用。在这项研究中，铅化合物WC5的喹诺酮骨架进行了深入研究，为所探索的每个支架位置定义了更合适的取代基，并鉴定了新颖，有效和无毒的化合物。一些化合物通过干扰依赖IE2的病毒E基因表达而显示出有效的抗HCMV活性。其中，萘啶酮1在潜伏感染的细胞中也具有强大的抗HIV活性。它们的抗病毒谱以及创新的作用机制使这些抗HCMV喹诺酮类
• QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1226146A2

  公开（公告）日：2002-07-31