7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid | 1339961-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1339961-20-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: MSPIJAFNFWHNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(3-((benzylideneamino)methyl)-4-((fluoromethoxy)imino)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of naphthyridone derivatives containing mono/difluoro-methyloxime pyrrolidine scaffolds

  摘要：

  A series of novel naphthyridone derivatives containing mono/difluoro-methyloxime pyrrolidine scaffolds were designed and synthesized. These derivatives were initially evaluated for their in vitro antibacterial activity and compounds 13a1, b1 were chosen for further evaluation their in vivo activity against systemic infections in mice. The results indicate that all of the target compounds have considerable in vitro antibacterial activity. In the in vivo experiments, 13b1 was found to be more effective than the parent drug gemifloxacin against the tested five strains, and especially its activity (ED50:21.27 mg/kg) is 5.2-6.1 times more potent than gemifloxacin and ciprofloxacin against clinically important Gram-negative pathogen Pseudomonas aeruginosa. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.048
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 甲醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同表示*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#，其中“*”代表R1a的连接点，“#”代表R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4代表H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。

  公开号：

  US09079922B2

文献信息

• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBIOTIQUES DE 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068948A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (Fornula I) (I) wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *-C(0)-NH-S-# or the group *-C(OH)=N-S-# wherein "*" represents the point of attachment of R1a and "#" represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（结构式 I）（I）其中 R1a 代表 H 或 羧基，R1b 代表 H，或者 R1a 和 R1b 一起代表 *-C(0)-NH-S-# 或 *-C(OH)=N-S-# 这两个基团，其中 "*" 代表 R1a 的连接点，"#" 代表 R1b 的连接点；R2 代表 H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或 (C3-C5)环烷基；R3 代表 H 或 卤素；U 代表 N 或 CR4；其中 R4 为 H 或 (C1-C3)烷氧基；A 代表 CH，B 代表 NH，m 代表 1 或 2，n 代表 1 或 2；或者 A 代表 N，B 不存在，m 代表 2，n 代表 2；Y 代表 CH 或 N；Q 代表 O 或 S；以及这些化合物的盐。
• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of quinolone/naphthyridone derivatives containing 3-alkoxyimino-4-(methyl)aminopiperidine scaffolds
  作者：Kai Lv、Jinwei Wu、Jian Wang、Mingliang Liu、Zengquan Wei、Jue Cao、Yexin Sun、Huiyuan Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.048

  日期：2013.3

  We report herein the synthesis of a series of 7-[3-alkoxyimino-4-(methyl)aminopiperidin-1-yl]quinolone/naphthyridone derivatives. In vitro antibacterial activity of these derivatives was evaluated against representative strains, and compared with ciprofloxacin (CPFX), levofloxacin (LVFX) and gemifloxacin (GMFX). The results reveal that all of the target compounds 19a–c and 20 have considerable Gram-positive

  我们在此报告了一系列7- [3-烷氧基亚氨基-4-（甲基）氨基哌啶-1-基]喹诺酮/萘啶酮衍生物的合成。评估了这些衍生物对代表性菌株的体外抗菌活性，并与环丙沙星（CPFX），左氧氟沙星（LVFX）和吉非沙星（GMFX）进行了比较。结果表明，所有目标化合物19a – c和20均具有相当的革兰氏阳性活性，尽管除某些例外，它们通常比参考药物对革兰氏阴性菌株的活性低。尤其是，新的化合物19A2，19a4和19a5 被发现对所有测试的15株革兰氏阳性菌株（包括MRSA，LVFX和GMFX耐药的MRSE以及CPFX，LVFX和GMFX耐药的MSSA）显示出强大的抗菌活性（MIC：<0.008–0.5μg/ mL） 。
• 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09079922B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *—C(O)—NH—S—# or the group *—C(OH)═N—S—# wherein “*” represents the point of attachment of R1a and “#” represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1-C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同表示*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#，其中“*”代表R1a的连接点，“#”代表R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4代表H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。
• 6-H-4-Oxo-3-chinolinecarbonsäure und ihre Analoge als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0607825A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate, die in der 6-Position Wasserstoff tragen der allgemeinen Formel I in welcher   Z   für Reste der Strukturen steht, der 6-Position Wasserstoff tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其 6 位带氢，通式为 I 其中 Z 代表以下结构的基团 代表结构的残基 的残基、其制备方法以及含有这些残基的抗菌剂和饲料添加剂。