3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine | 71954-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine
• 英文别名: (±)-cis-isophoronediamine；cis-isophorone diamine；cis-3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamine；cis-Isophoronediamine；(1R,3S)-3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine
• CAS: 71954-30-8
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: RNLHGQLZWXBQNY-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine 在 Daicel Chiralpak AD column 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R)-1-p-toluenesulfonylamino-3-(p-toluenesulfonylamino)methyl-3,5,5-trimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异佛尔酮二胺[3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]：手性的1,4-二胺结构单元可大规模使用

  摘要：

  异佛尔酮二胺[IPDA，3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]是一种手性非C 2对称的1,4-二胺，在工业上大规模生产，是所有四种立体异构体的混合物（顺式/反式约3：1）。从该工业大宗产品开始，制备顺式-IPDA的双甲苯磺酰基，双-Fmoc，双-Boc和双-Z衍生物，在手性固定相上通过HPLC制备纯的顺式对映异构体，并指定描述了分离的对映异构体的绝对构型。我们还报告了一种通过与二苯甲酰基酒石酸成盐对IPDA进行光学拆分的有效方法。后一种方法方便地得到对映体纯的顺式-IPDA 100克。从该对映体纯的1，4-二胺制备了许多萨伦配体，并对其进行了充分表征。制备了一种萨伦配体的镍配合物，并通过X射线晶体学分析。Ni 4 L 4配合物的晶体结构说明了顺式-IPDA对于采用其中氨基-和氨基甲基取代基均位于赤道位置的椅子构象的明显偏好。结果，一个配体分子的两个水杨基亚胺部分不会聚在一个金属离子上，而是充当两个镍离子之间的桥连配体。

  DOI：

  10.1021/jo0613737
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cis-N-{3-[(benzyloxycarbonylamino)methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl}carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异佛尔酮二胺[3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]：手性的1,4-二胺结构单元可大规模使用

  摘要：

  异佛尔酮二胺[IPDA，3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]是一种手性非C 2对称的1,4-二胺，在工业上大规模生产，是所有四种立体异构体的混合物（顺式/反式约3：1）。从该工业大宗产品开始，制备顺式-IPDA的双甲苯磺酰基，双-Fmoc，双-Boc和双-Z衍生物，在手性固定相上通过HPLC制备纯的顺式对映异构体，并指定描述了分离的对映异构体的绝对构型。我们还报告了一种通过与二苯甲酰基酒石酸成盐对IPDA进行光学拆分的有效方法。后一种方法方便地得到对映体纯的顺式-IPDA 100克。从该对映体纯的1，4-二胺制备了许多萨伦配体，并对其进行了充分表征。制备了一种萨伦配体的镍配合物，并通过X射线晶体学分析。Ni 4 L 4配合物的晶体结构说明了顺式-IPDA对于采用其中氨基-和氨基甲基取代基均位于赤道位置的椅子构象的明显偏好。结果，一个配体分子的两个水杨基亚胺部分不会聚在一个金属离子上，而是充当两个镍离子之间的桥连配体。

  DOI：

  10.1021/jo0613737

文献信息

• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• cis-IPDTA: An original polyaminopolycarboxylic chelating agent from isophoronediamine. Synthesis and thermodynamic characterization of metal complexes
  作者：Arianna Maria Giani、Adrienn Vágner、Roberto Negri、Zsolt Baranyai、Giovanni Battista Giovenzana

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.010

  日期：2016.4

  An original diaminotetracarboxylic acid chelating agent (cis-IPDTA, cis-isophoronediamine-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) was prepared starting from commercially available isophoronediamine. Its protonation constants and the stability of selected metal complexes were determined by potentiometric titrations. The coordination behavior of cis-IPDTA was compared with that of the linear congener BDTA and iminodiacetic

  从商购的异佛尔酮二胺开始制备原始的二氨基四羧酸螯合剂（顺式-IPDTA，顺式-异佛尔酮二胺-N，N，N'，N'-四乙酸）。它的质子常数和所选金属配合物的稳定性通过电位滴定法确定。的协调行为顺- IPDTA与线性同类物进行比较BDTA和亚氨基二衍生物。
• Asymmetric Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Isophoronediamine-Derived Bis(thio)urea Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Katrin Roland、Jörg M. Neudörfl

  DOI：10.1021/ol061298m

  日期：2006.9

  New and improved bis(thio) urea catalysts were synthesized from isophoronediamine (IPDA) and tested in the Morita-Baylis-Hillman reaction. The best results were achieved in the reaction of 2-cyclohexen-1-one with cyclohexanecarbaldehyde, using the catalyst depicted above, in combination with a novel base (N,N,N',N'-tetramethylisophoronediamine, TMIPDA) in toluene. The desired Morita-Baylis-Hillman product was obtained in 75% yield and 96% ee.
• [DE] DESTILLATIVE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IPDA MIT EINEM HOHEN CIS/TRANS-ISOMERENVERHÄLTNIS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING IPDA WITH A HIGH CIS/TRANS ISOMER RATIO BY DISTILLATION<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION PAR DISTILLATION D'IPDA AYANT UN RAPPORT CIS/TRANS-ISOMERE ELEVE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004024668A3

  公开（公告）日：2004-10-14
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING AMINE FROM NITRILE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHETISATION D'AMINES A PARTIR DE NITRILES
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2004060833A3

  公开（公告）日：2004-11-25