1,1,1-trifluoro-5-phenyl-4-penten-2-ol | 136808-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-5-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 4-Penten-2-ol, 1,1,1-trifluoro-5-phenyl-, (E)-；1,1,1-trifluoro-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 136808-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: GFWBPEOMDFEILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 2,2,2-三氟乙醛 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到4-chloro-1,1,1-trifluoro-5-phenyl-4-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Trifluoromethyl Ketones. VII. Ene Reaction of Trifluroacetaldehyde and Its Application for Synthesis of Trifluoromethyl Compounds.

  摘要：

  作为三氟甲基酮烯化反应研究的延伸，我们还研究了三氟乙醛的烯化反应。在路易斯酸（其中二氯化甲基铝的效果最好）存在的情况下，该醛作为一种良好的亲烯烃与各种烯化合物发生反应，但路易斯酸引起的醛聚合往往会降低烯反应的分离产率。使用 Dess Martin 试剂成功地将烯酮反应产物氧化为三氟甲基 β、γ-不饱和酮。烯反应产物还原后再用琼斯试剂氧化，得到饱和的三氟甲基酮。β、γ-不饱和酮在热分解过程中重新排列为 α、β-不饱和酮。得到的这些酮又转化为其他类型的三氟甲基化合物。因此，三氟乙醛的烯化反应为合成多种类型的三氟甲基化合物提供了一种通用方法。在这一衍生过程中，发现三氟甲基的取代基比癸基大得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1707

文献信息

• Zinc bromide promoted allylation of aluminum acetals derived from perfluoro carboxylic acid esters and diisobutylaluminum hydride. New convenient access to α-perfluoroalkylated homoallyl alcohols
  作者：Takashi Ishihara、Hidetoshi Hayashi、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73858-5

  日期：1993.9

  aluminum acetals, generated in situ by the reduction between perfluoro carboxylic acid esters and diisobutylaluminum hydride, with a variety of allylstannanes efficiently proceeds in the presence of zinc bromide at 40 °C to afford the corresponding α-perfluoroalkyl-substituted homoallyl alcohols in good yields.

  由全氟羧酸酯和氢化二异丁基铝之间的还原而原位生成的缩醛铝与多种烯丙基锡的反应在40°C的溴化锌存在下有效地进行，得到相应的α-全氟烷基取代的均烯丙基醇良品率高。
• Studies on Trifluoromethyl Ketones. VII. Ene Reaction of Trifluroacetaldehyde and Its Application for Synthesis of Trifluoromethyl Compounds.
  作者：Keizo OGAWA、Takabumi NAGAI、Masahiko NONOMURA、Toshiyuki TAKAGI、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1707

  日期：——

  As an extension of our studies on the ene reaction of trifluoromethyl ketones, the ene reaction of trifluoroacetaldehyde was examined. The aldehyde reacted with various ene compounds as a good enophile in the presence of Lewis acids, among which methylaluminum dichloride workded best, though polymerization of the aldehyde caused by the Lewis acid among which methylaluminum dichloride worked best, though polymerization of the aldehyde caused by the Lewis acid often lowered the isolation yields of the ene reaction. The ene reaction products were successfully oxidized to trifluoromethyl β, γ-unsaturated ketones with Dess Martin reagent. Reduction of the ene reaction products followed by oxidation with Jones reagent gave saturated trifluoromethyl ketones. The β, γ-unsaturated ketone rearranged on thermolysis to an α, β-unsaturated ketone. These ketones obtained were converted to otehr types of trifluoromethyl compounds. Thus, the ene reaction of trifluoroacetaldehyde provides a versatile method for synthesis of many types of trifluoromethyl compounds. During this derivatization, a trifluoromethyl group was found to behave as a much larger substituent than a decyl group.

  作为三氟甲基酮烯化反应研究的延伸，我们还研究了三氟乙醛的烯化反应。在路易斯酸（其中二氯化甲基铝的效果最好）存在的情况下，该醛作为一种良好的亲烯烃与各种烯化合物发生反应，但路易斯酸引起的醛聚合往往会降低烯反应的分离产率。使用 Dess Martin 试剂成功地将烯酮反应产物氧化为三氟甲基 β、γ-不饱和酮。烯反应产物还原后再用琼斯试剂氧化，得到饱和的三氟甲基酮。β、γ-不饱和酮在热分解过程中重新排列为 α、β-不饱和酮。得到的这些酮又转化为其他类型的三氟甲基化合物。因此，三氟乙醛的烯化反应为合成多种类型的三氟甲基化合物提供了一种通用方法。在这一衍生过程中，发现三氟甲基的取代基比癸基大得多。