(E)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-(5-methyl-thiophen-2-yl)-propenone | 77869-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-(5-methyl-thiophen-2-yl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propen-1-one；1-(4-fluorophenyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 77869-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FOS
• 分子量: 246.305
• InChiKey: RESDEUOXTVNZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 (E)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-(5-methyl-thiophen-2-yl)-propenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-(5-methylthiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-芳基-5-芳基(杂芳基)-2-吡唑啉的合成及其抗肿瘤活性研究

  摘要：

  合成了三个系列的新型 1,3,5-三取代 2-吡唑啉衍生物，其中含有噻吩和苯并二氧杂环戊烷作为潜在的抗肿瘤剂。获得的化合物的体外抗肿瘤活性在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了测定。5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (9a) 是最突出的由于其对白血病 (RPMI-8226)、肾癌 (UO-31) 和前列腺癌 (DU-145) 细胞系具有显着的活性，GI50 值分别为 1.88、1.91 和 1.94 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100170
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-(5-methyl-thiophen-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-芳基-5-芳基(杂芳基)-2-吡唑啉的合成及其抗肿瘤活性研究

  摘要：

  合成了三个系列的新型 1,3,5-三取代 2-吡唑啉衍生物，其中含有噻吩和苯并二氧杂环戊烷作为潜在的抗肿瘤剂。获得的化合物的体外抗肿瘤活性在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了测定。5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (9a) 是最突出的由于其对白血病 (RPMI-8226)、肾癌 (UO-31) 和前列腺癌 (DU-145) 细胞系具有显着的活性，GI50 值分别为 1.88、1.91 和 1.94 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100170

文献信息

• 2,4,6-三取代吡啶类化合物及其在农药中的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN112939938A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种2,4,6‑三取代吡啶类化合物及其在农药中的用途，属于农药技术领域。本发明的2,4,6‑三取代吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：其中，其中，X为氧原子或硫原子；R为氢原子、卤素原子、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。本发明的化合物合成过程简单，对害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用，在目前已知的杀虫剂和种子发芽促进剂中均未见报道。
• Synthesis and antifungal activity evaluation of novel pyridine derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Wenjing Jiang、Wei Cheng、Tingting Zhang、Tong Lu、Jingwen Wang、Yingkun Yan、Xiaorong Tang、Xuesong Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133901

  日期：2022.12

  2p against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were also more close to fluopyram, indicating the stronger antifungal activities of the four compounds were well associated with the affinities of these compounds in interacting with SDH. Therefore, we concluded that compounds 1 m, 2i, 2o, and 2p might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs), which was been

  合成了两个系列的新型吡啶衍生物（1a -l、2a -l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物 1 h 和2l的晶体结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并分别以单斜晶系和斜方晶系结晶。测定了合成化合物对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性，即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、灰霉病菌和核盘菌大多数目标化合物在 20 mg/L 时显示出显着的抗真菌活性。其中，化合物1m、2i、2o和2p的抑菌率和中位效应浓度（EC 50 ）更接近氟吡菌酰胺对灰霉病菌的抑制作用。同时，化合物1m、2i、2o、2p对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50 ）及其分子对接得分也更接近氟吡菌酰胺，表明四种化合物的抗真菌活性更强。与这些化合物与 SDH 相互作用的亲和力密切相关。因此，我们得出结论，化合物 1 m、2i、2o, 2p可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂
• Synthesis of 1-Substituted 3-Aryl-5-aryl(hetaryl)-2-pyrazolines and Study of Their Antitumor Activity
  作者：Braulio Insuasty、Leidy Chamizo、Jhon Muñoz、Alexis Tigreros、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ardp.201100170

  日期：2012.4

  Three series of novel 1,3,5‐trisubstituted 2‐pyrazoline derivatives containing thiophene and benzodioxol moieties as potential antitumor agents were synthesized. The in vitro antitumor activity of the obtained compounds was determined at the National Cancer Institute (NCI). The 5‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐3‐(4‐methoxyphenyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carbothioamide (9a) is the most prominent of the

  合成了三个系列的新型 1,3,5-三取代 2-吡唑啉衍生物，其中含有噻吩和苯并二氧杂环戊烷作为潜在的抗肿瘤剂。获得的化合物的体外抗肿瘤活性在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了测定。5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (9a) 是最突出的由于其对白血病 (RPMI-8226)、肾癌 (UO-31) 和前列腺癌 (DU-145) 细胞系具有显着的活性，GI50 值分别为 1.88、1.91 和 1.94 µM。