6,11-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[b]phenazine | 1027060-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,11-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[b]phenazine
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzo[b]phenazin-11-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzo[b]phenazin-11-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1027060-43-0
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂Si₂
• 分子量: 590.999
• InChiKey: YKUWVXVPUOFJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[b]phenazine 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、17.24 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到6,11-bis(triisopropylsilylethynyl)-5,12-dihydrobenzo[b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Are N,N-Dihydrodiazatetracene Derivatives Antiaromatic?

  摘要：

  The synthesis and X-ray characterization of two new dialkynylated diazatetracenes and the corresponding N,N-dihydrodiazatetracenes are reported. The dialkynylated heteroacenes are packed in a brick-wall motif that enforces significant overlap of their pi-faces. Cyclic voltammetry indicates that the clehydrogenated forms are easily reduced to their radical anions in solution. The planarity of these species validates the discussion of their aromaticity. Nucleus Independent Chemical Shift (NICS) computations demonstrate that both of these 20 pi and 24 pi electron systems are aromatic. Both experimental and computational results suggest that the aromaticity of the dihydroheteroacenes is reduced.

  DOI：

  10.1021/ja077614p
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]吩嗪 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,11-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, solution-processed thin film transistors and solid solutions of silylethynylated diazatetracenes

  摘要：

  硅烷基乙炔化重氮四蒽以更高效的方式合成，并作为 n 型半导体应用于溶液加工薄膜晶体管，其电子迁移率为 0.65 cm2 V-1 s-1。这些重氮四蒽与硅烷基乙炔化四蒽的共结晶产生了固溶体，表现出有趣的电学和光学特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc04627g

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Diaza- and Tetraazatetracenes
  作者：Benjamin D. Lindner、Jens U. Engelhart、Michaela Märken、Olena Tverskoy、Anthony L. Appleton、Frank Rominger、Kenneth I. Hardcastle、Markus Enders、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201103227

  日期：2012.4.10

  of an aromatic diamine with an ortho‐quinone/diethyloxalate followed by chlorination with POCl3 to give diazatetracenes or by palladium‐catalyzed coupling of a phenylenediamine with various 2,3‐dichloroquinoxalines to give tetraazatetracenes (after oxidation with MnO2). Representative examples included halogenated and nitrated derivatives. The optical properties of these azatetracenes were discussed

  通过芳族二胺与邻苯二醌/二乙基草酸酯缩合，然后用POCl 3氯化，制得一系列功能化的二氮杂和四氮杂戊酸酯，或通过钯催化的苯二胺与各种2,3-二氯喹喔啉的钯催化偶联。得到四氮杂trace烷（用MnO 2氧化后）。代表性实例包括卤化和硝化衍生物。讨论了这些氮杂环丁烷的光学性质及其分子结构和取代方式。重氮trace和四氮trace形成了两个不同的组，它们具有明显不同的电子结构和性质。此外，合成了1,2,3,4-四氟-6,11-双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯并[ b ]吩嗪，这是第一个报道的氟化重氮az。报告了该化合物的单晶X射线分析。