2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dioxolane | 185543-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-2H-1,3-benzodioxole；2-(benzenesulfonylmethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 185543-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: XLAVYUONZWEOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dioxolane 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以90%的产率得到2-(vinyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物苯基磺酰亚乙基（PSE）乙缩醛的还原打开。

  摘要：

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.09.011
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 邻苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Michael Route to Acetals and Thioacetals: Preparation of Acetals (Thioacetals) of 2-Sulfonylacetaldehyde from Alkynyl and Other Unsaturated Aryl Sulfones

  摘要：

  本文介绍了将芳基磺酰基炔 1、(Z)- 和 (E)-1,2- 双（苯磺酰基）乙烯 (2) 以及 (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) 直接转化为乙酰砜的乙醛或硫代乙醛的简单方案。它涉及醇或硫醇与 1-3 在室温下 2-12 小时的 NaH 催化反应。重点是对映纯 C 2 对称二元醇，以生产用于不对称合成的手性构件。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4406

文献信息

• A general, selective synthesis of ω-hydroxyethenyl ethers
  作者：E Cabianca、F Chéry、P Rollin、A Tatibouët、O De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02195-5

  日期：2002.1

  A general selective synthesis of β-, γ- and δ-hydroxyethenyl ethers, a class of compounds containing two mutually reactive functionalities positioned at an interacting distance, is based on the reaction of diols with 1,2-bis-(phenylsulfonyl)ethylene (BPSE) followed by reductive elimination of the resulting β-phenylsulfonyl acetals with sodium amalgam.

  β-，γ-和δ-羟基乙烯基醚的一般选择性合成是基于二醇与1,2-双-（苯磺酰基）乙烯（ BPSE），然后用汞齐钠还原消除生成的β-苯基磺酰基缩醛。
• A Michael Route to Acetals and Thioacetals: Preparation of Acetals (Thioacetals) of 2-Sulfonylacetaldehyde from Alkynyl and Other Unsaturated Aryl Sulfones
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1055/s-1996-4406

  日期：1996.12

  A simple protocol for the direct transformation of arylsulfonylalkynes 1, (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene (2), and (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) into the acetals or thioacetals of acetyl sulfones is presented. It engages the NaH-catalyzed reaction of an alcohol or a thiol with 1-3 at room temperature for 2-12 hours. Emphasis is given to enantiopure C 2 symmetric diols for the production of chiral building blocks to be used in asymmetric synthesis.

  本文介绍了将芳基磺酰基炔 1、(Z)- 和 (E)-1,2- 双（苯磺酰基）乙烯 (2) 以及 (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) 直接转化为乙酰砜的乙醛或硫代乙醛的简单方案。它涉及醇或硫醇与 1-3 在室温下 2-12 小时的 NaH 催化反应。重点是对映纯 C 2 对称二元醇，以生产用于不对称合成的手性构件。
• Reductive opening of carbohydrate phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals
  作者：Florence Chéry、Elena Cabianca、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Thisbe K. Lindhorst、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.carres.2015.09.011

  日期：2015.11

  carbohydrate-derived phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals show a different behavior in reductive desulfonylation than simple symmetrical acetals. Here we have investigated various SET-type reaction conditions in order to open PSE acetals regioselectively and to produce chiral omega-hydroxyethenyl ethers. Whereas sodium amalgam leads to a mixture of regioisomeric vinyl ethers besides the ethylidene acetal, samarium

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。