2-([2]Naphthylimino-methyl)-phenol | 1689-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-([2]Naphthylimino-methyl)-phenol
• 英文别名: N-o-Hydroxybenzylidene-2-naphthylamine；2-[(2-naphthalenylimino)methyl]phenol；Salicylaldehyd-[2]naphthylimin；Salicyliden-β-naphthylamin；Salicylaldehyd-β-naphthylimid；Salicylal-β-naphthylamin；Phenol, 2-[(2-naphthalenylimino)methyl]-；2-(naphthalen-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 1689-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: FLUBOKFZUHGTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([2]Naphthylimino-methyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-2(hydroxybenzyl)-β-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of 2-hydroxybenzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575754
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-萘胺 以 苯 为溶剂， 生成 2-([2]Naphthylimino-methyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of 2-hydroxybenzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575754

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Regioselective <i>ortho</i>-Alkenylation and [3 + 2 + 1] Cycloaddition of Phenols with Internal Alkynes
  作者：Masahito Murai、Masaki Yamamoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01214

  日期：2019.5.3

  (C-alkenylation) of unprotected phenols with alkynes was developed. The protocol provided ortho-alkenylphenols exclusively, and formation of para- or multiply alkenylated phenols and hydrophenoxylation (O-alkenylation) products were not observed. The [3 + 2 + 1] cycloaddition of phenols and two alkynes via ortho-alkenylation was also demonstrated, in which the alkynes functioned as both two- and one-carbon

  开发了一种操作简单且直接的炔烃。保护的未保护酚的or催化的邻链烯基化（C链烯基化）。该协议提供邻-alkenylphenols排他地，和形成对位-或乘法烯化的酚类和hydrophenoxylation（ö -alkenylation）没有观察到产物。还证明了通过邻链烯基化作用的苯酚和两个炔烃的[3 + 2 +1]环加成反应，其中炔烃同时具有2个碳原子单位和1个碳原子单位。这些反应使用容易获得的起始原料在中性条件下进行，没有其他配体。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated 2,3-Dihydrobenzofurans Using Freon-22 via [4 + 1] Annulation of Difluorocarbene and Antitumor Activity Evaluation
  作者：Qianying Zhou、Mi Huang、Yongcun Shen、Zhenling Chen、Liying Xu、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00011

  日期：2024.2.16

  efficient assembly of valuable fluorinated 2,3-dihydrobenzofurans from the [4 + 1] annulation in good yields under basic conditions. The reliable practicability and scalability of the process have also been demonstrated by preparation at the multigram scale, late-stage modifications of pharmaceutical molecules, and potential antitumor potency.

  作为一种廉价的工业化学品，二氟氯甲烷(Freon-22)尽管其反应性相对较低，但可以作为构建宝石二氟化环结构的实用CF 2源。在这里，我们开发了一种在基本条件下以良好产率从 [4 + 1] 环化有效组装有价值的氟化 2,3-二氢苯并呋喃的方案。数克规模的制备、药物分子的后期修饰以及潜在的抗肿瘤效力也证明了该工艺的可靠实用性和可扩展性。
• Abramenko; Sergienko, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 8, p. 1138 - 1144
  作者：Abramenko、Sergienko

  DOI：——

  日期：——
• Danilicheva, I. I.; Lyapina, S. S.; Leshchenko, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 1219 - 1225
  作者：Danilicheva, I. I.、Lyapina, S. S.、Leshchenko, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-arylidene-2-naphthylamines with allylacetone
  作者：N. S. Kozlov、R. D. Sauts、V. A. Serzhanina

  DOI：10.1007/bf00471807

  日期：1986.11

表征谱图