6-hydroxy-9-phenyl-3H-xanthen-3-one | 7282-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-9-phenyl-3H-xanthen-3-one
• 英文别名: 6-hydroxy-9-phenylfluorone；6-Hydroxy-9-phenyl-fluoron；6-Hydroxy-9-phenylxanthen-3-one
• CAS: 7282-86-2
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: IRUMWXSHFZXEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-9-phenyl-3H-xanthen-3-one 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-9-phenyl-3H-xanten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Keith; Read, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 671 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-hydroxy-9-phenyl-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  X吨染料的便捷制备

  摘要：

  利用容易获得的试剂的简便合成路线提供了一系列区域异构纯的x吨染料衍生物。优点包括相对温和的条件和良好至极好的产量。非极性，高度结晶的中间体可通过标准色谱技术分离。中间体处于必要的x吨氧化态，因此避免了对效率相对较低的氧化化学和/或苛刻条件的需要。在这项工作的过程中，发现了新的硼介导的1,2-芳基迁移反应。

  DOI：

  10.1021/jo051002a

文献信息

• A Molecular Chameleon with Fluorescein and Rhodamine Spectroscopic Behaviors
  作者：Ling Li、Chunyan Wang、Jianjian Wu、Yu Chung Tse、Yue-Peng Cai、Keith Man-Chung Wong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02147

  日期：2016.1.4

  A new class of fluorescein/rhodamine hybrids with two spirolactone rings was reported to exhibit dual-output fluorescent behaviors independently. Isolation and characterization for two diastereomers, trans-RhOH and cis-RhOH, have been made and their X-ray crystal structures determined. In a basic environment, the spirolactone ring on the hydroxyl side will be opened to give a fluorescein-like optical

  据报道，具有两个螺内酯环的新型荧光素/若丹明杂化体独立显示出双输出荧光行为。分离和鉴定了两个对映异构体，反式- RHOH和顺- RHOH，已经和他们的X射线晶体结构测定。在碱性环境中，羟基侧的螺内酯环将打开，以产生类似于荧光素的光学输出，在485和530 nm发射时具有最低的吸收率。另一方面，通过H +或Hg 2+可以打开类罗丹明类似的光输出，即528 nm的吸收和575 nm的发射。离子，归因于氨基侧螺内酯开环。在具有不同pH值的甲醇缓冲液系统中，相应的羟基和氨基的p K a值分别确定为5.7和2.3。还讨论了选择性的Hg 2+传感特性，确定的log K s值约为3.60和3.73。发现与RhOH孵育的秀丽隐杆线虫的共聚焦显微镜图像显示出具有Hg 2+离子的增强的荧光强度，表明RhOH在体内生物成像中的潜在应用。
• A laterally π-expanded fluorone dye as an efficient near infrared fluorophore
  作者：Kyohei Sezukuri、Mitsuharu Suzuki、Hironobu Hayashi、Daiki Kuzuhara、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1039/c6cc00237d

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of new dibenzo[b,i]fluorone dye frameworks (BX and FBX) are described. Both BX and FBX display near infrared sharp absorption and emission upon the addition of...

  描述了新型二苯并[b，i]芴酮骨架（BX和FBX）的合成和光物理性质。BX和FBX在添加...的情况下均显示近红外锐利的吸收和发射。
• POLYMER PARTICLES OR NANO-VECTORS AND USE THEREOF AS A DRUG AND/OR DIAGNOSTIC AGENT
  申请人：Bertrand Philippe

  公开号：US20140219925A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Novel polymer nanovectors or particles and use thereof as medication and/or diagnostic agents.

  新型聚合物纳米载体或颗粒及其作为药物和/或诊断试剂的用途。
• TokyoGreen derivatives as specific and practical fluorescent probes for UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1
  作者：Takuya Terai、Rie Tomiyasu、Tomoe Ota、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/c3cc38810g

  日期：——

  TokyoGreen (TG) derivatives were found to be efficient and specific substrates of an important drug-metabolizing enzyme, UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1. A rapid, specific, and sensitive assay of the enzyme was achieved simply by monitoring the change in fluorescence intensity. We also designed and developed the first “turn-on” fluorescent probes for UGTs.

  东京绿（TokyoGreen, TG）衍生物被发现是重要的药物代谢酶——尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDP-葡萄糖醛酸转移酶 UGT）1A1的高效且特异性底物。通过简单地监测荧光强度的变化，实现了对该酶的快速、特异且敏感的检测。我们还设计并开发了首批针对UGT的“开启型”荧光探针。
• FUNCTIONALIZED PYRROLIDINES AND USE THEREOF AS IAP INHIBITORS
  申请人：Laurent Alain

  公开号：US20120009141A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A compound of Formula 1: or a salt thereof, and methods for the use thereof, especially as an IAP inhibitor, as well as related compounds, compositions, and methods.

  一种化合物的化学式1，或其盐，以及其使用方法，特别是作为IAP抑制剂的方法，以及相关的化合物、组合物和方法。