N,N-dimethyl-4-((trifluoromethyl)selanyl)aniline | 5172-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((trifluoromethyl)selanyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(trifluoromethylselanyl)aniline
• CAS: 5172-99-6
• 化学式: C₉H₁₀F₃NSe
• 分子量: 268.14
• InChiKey: CNQDXFMPOWNQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N,N-dimethyl-4-((trifluoromethyl)selanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601

文献信息

• Using fluoroform for constructing aromatic and heterocyclic trifluoromethylselenyl compounds
  作者：Cheryl Aharon、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109866

  日期：2021.10

  trifluoromethyl moiety was reacted with aromatic and heterocyclic selenium cyanide derivatives to form the corresponding trifluoromethylselenium compounds. Selenium cyanides were made with 1,3-dicyanotriselenide prepared in situ from malononitrile and selenium dioxide. The electrophilicity of the reagent (δ+SeCN) was enough to attack aniline derivatives at the para position, but with other aromatics it

  根据文献程序使用氟仿制备CuCF 3。该亲核三氟甲基部分与芳族和杂环氰化硒衍生物反应形成相应的三氟甲基硒化合物。氰化硒由丙二腈和二氧化硒原位制备的 1,3-二氰化硒制成。试剂 ( δ+ SeCN)的亲电性足以攻击对位的苯胺衍生物，但对于其他芳烃，使用相应的硼酸是有利的，因为该部分很容易被氰酸硒部分取代。
• Benzyltrifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenide: Reagent for Electrophilic Trifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenolation
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01344

  日期：2016.9.16

  Trifluoromethylseleno substituent (CF3Se) is an emerging group, but its direct introduction onto organic molecules is still quite limited and mainly restricted to nucleophilic methods. Herein, we describe a new approach to easily and safely perform electrophilic trifluoromethylselenolation starting from a simple and easily accessible reagent, namely, benzyltrifluoromethyl selenide. This strategy can

  三氟甲基硒代取代基（CF 3 Se）是一个新兴的基团，但其直接引入有机分子的方法仍然非常有限，并且主要限于亲核方法。在本文中，我们描述了一种从简单易用的试剂，即苄基三氟甲基硒化物开始，轻松安全地进行亲电子三氟甲基硒化的新方法。该策略可以推广到各种氟烷基硒基，甚至是功能化的氟代烷基。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 2.2.1, page 189 - 211
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• General Synthesis of Trifluoromethyl Selenides Utilizing Selenocyanates and Fluoroform
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo5022844

  日期：2014.11.21

  Trifluoromethylated selenoethers are quite rare despite their potential and the interest that they generate. A series of trifluoromethylseleno derivatives, either primary and secondary aliphatic or aromatic and heterocyclic, is described herein by the reaction of easily prepared organic selenocyanates and CuCF3. Another beneficial feature of this reaction is the use of fluoroform as a source for the CF3 group, a compound whose chemistry is currently being intensively researched because it is a potent greenhouse gas that should not be released into the atmosphere.
• Yagupol'skii,L.M.; Voloshchuk,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 173 - 174
  作者：Yagupol'skii,L.M.、Voloshchuk,V.G.

  DOI：——

  日期：——