N-(3,3,3-trifluoropropyl)aniline | 405-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,3,3-trifluoropropyl)aniline
• 英文别名: N-(3,3,3-trifluoro-propyl)-aniline；N-(3,3,3-Trifluor-propyl)-anilin
• CAS: 405-40-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• mdl: MFCD12771211
• 分子量: 189.18
• InChiKey: NKLPAFRXRSJJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoropropyl)aniline 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-[N-(3,3,3-trifluoro-propyl)-anilino]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2,4-bis(methylsulfonyl)-benzeneazo-n-fluoroalkyl-n-hydroxyalkylaniline compounds

  摘要：

  公开号：

  US02615013A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3,3,3-trifluoropropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸的硼催化的胺的N-烷基化

  摘要：

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503879

文献信息

• Direct Catalytic N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja5093612

  日期：2014.10.8

  A straightforward process for the N-alkylation of amines has been developed applying readily available carboxylic acids and silanes as the hydride source. Complementary to known reductive aminations, effective C-N bond construction proceeds under mild conditions and allows obtaining a broad range of alkylated secondary and tertiary amines, including fluoroalkyl-substituted anilines as well as the bioactive

  使用容易获得的羧酸和硅烷作为氢化物源，已经开发出一种用于胺的 N-烷基化的简单方法。作为已知还原胺化的补充，有效的 CN 键构建在温和条件下进行，并允许获得广泛的烷基化仲胺和叔胺，包括氟烷基取代的苯胺以及生物活性化合物 Cinacalcet HCl。
• 一种制备含氟仲胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106748802B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种氟仲胺类化合物的合成方法。以五甲基环戊二烯氯化铱二聚体为金属催化剂，氟化醇为氟烷基来源，碱作为助催化剂，通过下列步骤制备氟仲胺：有机溶剂中，在过渡金属铱催化剂与碱的作用下，伯胺与氟化醇反应，制得含氟仲胺类化合物。本发明提供的方法克服了现有技术中，含氟烷基化试剂毒性大、不稳定、需要提前制备，反应操作复杂，步骤繁琐等缺陷，并可获得可观的收率。采用的氟化醇容易获得、且化学性质稳定、毒性低。该方法反应过程简单，具有很高的原子经济性和步骤经济性，节能环保，操作简单。采用[Cp*IrCl2]2作为催化剂，反应过程中不需要再加入配体，体系容易实现。
• N-Fluoroalkylanilines and Their N-Hydroxyalkyl Derivatives
  作者：J. B. Dickey、E. B. Towne、M. S. Bloom、G. J. Taylor、H. M. Hill、R. A. Corbitt、M. A. McCall、W. H. Moore

  DOI：10.1021/ie50538a058

  日期：1954.10
• PURINES AS PKC-THETA INHIBITORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2078019A2

  公开（公告）日：2009-07-15
• [EN] PURINES AS PKC-THETA INHIBITORS<br/>[FR] PURINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PKC-THETA
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008051826A2

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] A chemical genus of purines, which are useful as PKC? inhibitors, is disclosed. The genus is represented by the formula (I); A representative example is: (II)
  [FR] L'invention concerne un genre chimique de purines, qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de PKC-theta. Le genre est représenté par la formule I. Un exemple représentatif est la dormule II.