2-(benzyloxy)-5-nitrobenzaldehyde | 204130-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 204130-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02599729
• 分子量: 257.246
• InChiKey: XSMKSIYWHANRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-nitrobenzaldehyde 在 钾硼氢 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案

  摘要：

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。

  DOI：

  10.1039/c2gc16328d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新的6-取代的3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2-酮作为选择性单胺氧化酶（MAO）A抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列的6-取代的3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2-酮（香豆素），并确定了它们对人单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的抑制活性。在C3位上结合基本氨基官能团以及在C6位上取代产生了对MAOA A亚型具有选择性的新型香豆素化合物。在C6位置被较小的亲水基团取代，例如羟基（19，IC 50  = 1.46μM）或氨基（18，IC 50  = 3.77μM），是MAO A最有效和最具选择性的化合物。这些化合物还显示出优异的水溶性特性。给予化合物18 [6-氨基-3-（吡咯烷-1-基甲基）铬-2--2-]体内在大鼠脑中诱导的典型MAO A抑制神经递质代谢产物特征：3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和5-羟基吲哚乙酸（5-HIAA）降低，但3-甲氧基酪胺（3-MT）水平升高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.035

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Ｎ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたＮＯ発生剤及びＮＯの発生方法
  申请人：公立大学法人名古屋市立大学

  公开号：JP2015093856A

  公开（公告）日：2015-05-18

  【課題】有毒な金属を含むことがなく、可視光の照射によって一酸化窒素（NO）を放出することが可能なＮ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたNO発生剤及びNOの発生方法の提供。【解決手段】例えば、2-(5-アミノ-2-ヒドロキシフェニル)-プロピオン酸エステル、2,4-ジメチル-3-シアノピロール、および4-ホルミル安息香酸を組み合わせて合成した下式１のピロメテンホウ素錯体構造を有すＮ−ニトロソアニリン誘導体。【選択図】なし

  这是一种不含有毒金属的N-亚硝基苯胺衍生物，可以通过可见光照射释放一氧化氮（NO），以及使用该化合物制备NO释放剂和NO释放方法。例如，结合2-(5-氨基-2-羟基苯基)-丙酸酯、2,4-二甲基-3-氰基吡咯和4-甲酰苯甲酸合成的下式1所示的吡啶硼配合物结构的N-亚硝基苯胺衍生物。【图未提供】
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of rhodanine derivatives as pancreatic lipase inhibitors
  作者：Divya Chauhan、Ginson George、S. N. C. Sridhar、Rohit Bhatia、Atish T. Paul、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1002/ardp.201900029

  日期：2019.10

  series of rhodanine‐3‐acetic acid derivatives were synthesized via Knoevenagel condensation of rhodanine‐3‐acetic acid with various substituted aromatic aldehydes. The synthesized derivatives were screened in vitro for understanding the inhibitory potential towards pancreatic lipase (PL), a key enzyme responsible for the digestion of dietary fats. Derivative 8f exhibited a potential inhibitory activity

  通过罗丹宁-3-乙酸与各种取代芳香醛的Knoevenagel缩合合成了一系列罗丹宁-3-乙酸衍生物。在体外筛选合成的衍生物，以了解对胰脂肪酶 (PL) 的抑制潜力，这是一种负责消化膳食脂肪的关键酶。衍生物 8f 表现出对 PL 的潜在抑制活性 (IC50 = 5.16 µM)，与标准药物奥利司他 (0.99 µM) 相当。芳环密度的增加导致潜在的PL抑制。8f 的酶动力学表现出与奥利司他相似的可逆竞争型抑制作用。在对接研究中，衍生物 8f 的 MolDock 评分为 ‐125.19 kcal/mol，结果与其 PL 抑制潜力一致。此外，8f 的反应性羰基与 Ser152 的相邻距离（≈3 Å）与奥利司他相似。8f-PL 复合物的分子动力学模拟（10 ns）揭示了 8f 在 PL 活性位点的稳定结合构象（最大均方根位移≈2.25 Å）。本研究确定了具有潜在 PL 抑制潜力的新型罗丹宁-3-乙
• Synthesis and bioevaluation of 2-phenyl-5-methyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid/carbohydrazide derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ailong Shi、Defa Wang、He Wang、Yue Wu、Haiqiu Tian、Qi Guan、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c6ra24651f

  日期：——

  A series of 2-phenyl-5-methyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids/carbohydrazides as analogues of febuxostat were synthesized and evaluated for their in vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity.

  合成了一系列作为非布索坦类似物的2-苯基-5-甲基-2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸/碳酰肼，并对其体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性进行了评估。
• Application of the acetate of baylis-hillman adducts of salicylaldehydes in the synthesis of methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepine-4-carboxylates
  作者：Sang-Hyun Ahn、Hee Nam Lim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570450622

  日期：2008.11

  A simple synthesis of several methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylates from Baylis-Hillman adducts of O-benzyl protected 2-hydroxybenzadehydes has been described through the acetylation, cyanation, debenzylation, as well as acid assisted Pinner cyclization.

  已经描述了通过乙酰化，氰化，脱苄基以及O-苄基保护的2-羟基苯甲醛的Baylis-Hillman加合物简单合成几种2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯的方法。酸辅助的Pinner环化。