2-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone | 111277-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzophenone；3,5-Dibrom-2-hydroxy-benzophenon；(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 111277-24-8
• 化学式: C₁₃H₈Br₂O₂
• 分子量: 356.013
• InChiKey: XXGBLRZRISHQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129–130°C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用AlCl3进行苯酚的化学选择性C-苯甲酰化

  摘要：

  在无溶剂的条件下，在氯化铝的存在下，将取代的苯酚与苯甲酰氯进行化学选择性反应，以优异的收率（72-96％）得到相应的2'-羟基芳基二苯甲酮。与酚相比，萘酚苯甲酰化导致较低的收率。两种反应均在5-10分钟内完成，定量收率可对产物的区域选择性提供出色的控制。关键词：化学选择性C-酰化，FC反应，薯条重排。化学 Soc。埃塞俄比亚。2015，29（2），319-325 DOI：http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v29i2.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i2.14

文献信息

• Schwermetallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0278910A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  Die Schwermetallkomplexfarbstoffe von Azo- oder Azomethinfarbstoffen der Formel worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin- oder heterocylischen Reihe ist, K-OH der Rest der Formel ist, worin die Symbole A, Aʹ, B und Bʹ je ein Kohlenstoffatom bedeuten oder worin eines der Symbole A, Aʹ, B oder Bʹ ein Stick­stoffatom und die übrigen ein Kohlenstoffatom bedeuten, R Wasser­stoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder gegebenen­falls substituiertes Phenyl ist und der Ring E noch weiter substi­tuiert sein kann, Y ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe und n=0 oder 1 ist, und worin -(CO)OH in Nachbarstellung zu -N=Y-an D gebunden ist, ergeben auf stickstoffgruppenhaltigen oder hydroxyl­gruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中 D 为苯系、萘系或杂环系重氮组分的自由基，K-OH 为式中的自由基的重金属络 合染料的偶氮或偶氮甲胺染料 其中 D 是苯、萘或杂环系列重氮组分的基团，K-OH 是式中的基团 其中符号 A、Aʹ、B 和 Bʹ各表示一个碳原子，或其中符号 A、Aʹ、B 或 Bʹ中的一个表示氮原子，其他符号表示碳原子，R 是氢、任选取代的 C₁-C₄ 烷基或任选取代的苯基，环 E 可进一步被取代、Y 是氮原子或 CH 基团，n=0 或 1，其中-(CO)OH 在邻近-N=Y-的位置与 D 键合，可在含有氮基团或羟基的纤维材料上获得牢度良好的染色效果。
• Olszanowski, Andrzej, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 1093 - 1098
  作者：Olszanowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Anschuetz; Loewenberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 386
  作者：Anschuetz、Loewenberg

  DOI：——

  日期：——
• US4002423A
  申请人：——

  公开号：US4002423A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Chemoselective C-benzoylation of phenols by using AlCl3 under solvent-free conditions
  作者：S. V. Gaikwad、B. R. Nawghare、P. D. Lokhande

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.14

  日期：——

  Substituted phenols were chemo-selectively reacted with benzoylchloride in presence of aluminum chloride under solvent-free condition to afford the corresponding 2'-hydroxy aryl benzophenones in excellent yields (72-96%). Naphthol benzoylation resulted in lower yields as compared to phenols. Both reactions completed in 5-10 min with quantitative yields providing excellent control over regioselectivity

  在无溶剂的条件下，在氯化铝的存在下，将取代的苯酚与苯甲酰氯进行化学选择性反应，以优异的收率（72-96％）得到相应的2'-羟基芳基二苯甲酮。与酚相比，萘酚苯甲酰化导致较低的收率。两种反应均在5-10分钟内完成，定量收率可对产物的区域选择性提供出色的控制。关键词：化学选择性C-酰化，FC反应，薯条重排。化学 Soc。埃塞俄比亚。2015，29（2），319-325 DOI：http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v29i2.14