ethyl (2E)-3-oxo-2(2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene)butanoate | 20954-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-oxo-2(2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene)butanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 20954-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: RYMJBQPXDZJIKT-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  365.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-oxo-2(2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene)butanoate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-Acetyl-4-ethoxy-2-oxo-2,5-dihydro-imidazol-1-yl)-N-(3-chloro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antimicrobial activities of 2-hydroxy-6-methyl-7-(arylamino)-1,7-dihydropurin-8-ones

  摘要：

  A number of 2-hydroxy-6-methyl-7-(arylamino)-1,7-dihydropurin-8-ones have been synthesized. 3-Oxo-2-(arylhydrazono)butyric acid ethyl ester were acetylated and treated with triethyl amine and formamide in presence of 1,4-dioxane to yield N-(5-acetyl-4-ethoxy-2-oxo-2,5-dihydro-imidazol-1-yl)-N-arylacetamide, which on refluxation with urea and freshly prepared sodium ethoxide yielded the title compound. All the newly synthesized compounds have been characterized by spectroscopic and elemental analysis data. The synthesized compounds were screened against a representative panel of susceptible and resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria using a standard antibiotic drug purinthol as control. Quantitative structure-activity relationship has also been interpreted in terms of correlation of biological activity with molecular refractive index parameters (M-R) and Hammett substituent constant (sigma). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以45%的产率得到ethyl (2E)-3-oxo-2(2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的分选酶 A 转肽酶抑制剂来对付革兰氏阳性病原体：2-(2-苯肼亚基) 链烷酸和相关衍生物

  摘要：

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。

  DOI：

  10.3390/molecules21020241

文献信息

• Daniel, Joseph; Dhar, Durga Nath, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 8, p. 1517 - 1526
  作者：Daniel, Joseph、Dhar, Durga Nath

  DOI：——

  日期：——
• MAHESH V. K.; GOYAL R. N.; GUPTA RAMA; SHARMA RAKESH, J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 10, 1037-1038
  作者：MAHESH V. K.、 GOYAL R. N.、 GUPTA RAMA、 SHARMA RAKESH

  DOI：——

  日期：——
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;AAL, FATMA ABDEL MAKSOUND ABDEL;HAFEZ, EBTISAM ABD+, Z. NATURFORSCH. B, 44,(1989) N, C. 683-689
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、AAL, FATMA ABDEL MAKSOUND ABDEL、HAFEZ, EBTISAM ABD+

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, RAJEEV;SHUKLA, ARCHNA, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 575-576
  作者：JAIN, RAJEEV、SHUKLA, ARCHNA

  DOI：——

  日期：——
• SINGH C. P.; OJHA A. C., J. INDIAN. CHEM. SOC., 1980, 57, NO 12, 1172-1173
  作者：SINGH C. P.、 OJHA A. C.

  DOI：——

  日期：——