(E)-1-tert-butyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enylamino)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1146221-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enylamino)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-tert-butyl-5-[[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1146221-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 285.269
• InChiKey: GWABRXYLMAXRSC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enylamino)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  为了合成新型 ADA（腺苷脱氨酶）和 IMPDH（肌苷 5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯并-3-甲腈与氟化 1,3-双亲电子试剂的反应是学习了。开发了一种高效便捷的合成方法来获得氟化吡咯并[2,3-b]吡啶。通过用浓硫酸处理合成的吡咯并吡啶，成功地裂解了叔丁基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087530
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯-3-甲腈 、 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-but-3-en-2-on 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-1-tert-butyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enylamino)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  为了合成新型 ADA（腺苷脱氨酶）和 IMPDH（肌苷 5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯并-3-甲腈与氟化 1,3-双亲电子试剂的反应是学习了。开发了一种高效便捷的合成方法来获得氟化吡咯并[2,3-b]吡啶。通过用浓硫酸处理合成的吡咯并吡啶，成功地裂解了叔丁基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087530

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,3-b]pyridine and Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Dmitri Sevenard、Dmitriy Volochnyuk

  DOI：10.1055/s-0029-1216640

  日期：2009.6

  studied. An efficient and convenient synthetical approach to fluorinated pyrrolo[2,3-b]pyridines was developed. The tert-butyl protecting group was successfully removed by treating the pyrrolopyridines or -pyrimidines with 60% sulfuric acid and this was followed by direct glycosylation of the products. pyrrole - amine - fluorine - pyridine - annulation - electrophilic aromatic substitution

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代
• Facile Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,3-b]pyridines
  作者：Ulrich Groth、Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Thomas Wesch

  DOI：10.1055/s-0028-1087530

  日期：2009.2

  inhibitors the reaction of 5-amino-1-tert-butyl-1H-pyrrolo-3-carbonitrile with fluorinated 1,3-biselectrophiles was studied. An efficient and convenient synthetical approach to obtain fluorinated pyrrolo[2,3-b]pyridines was developed. tert-Butyl protecting group was successfully cleaved by treating of synthesized pyrrolo­pyridines with concentrated sulfuric acid.

  为了合成新型 ADA（腺苷脱氨酶）和 IMPDH（肌苷 5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯并-3-甲腈与氟化 1,3-双亲电子试剂的反应是学习了。开发了一种高效便捷的合成方法来获得氟化吡咯并[2,3-b]吡啶。通过用浓硫酸处理合成的吡咯并吡啶，成功地裂解了叔丁基保护基团。