2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide | 34066-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-[1,4]dithiin-1-oxid；2,5-Diphenyl-1,4-dithiine 1-oxide
• CAS: 34066-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₂OS₂
• 分子量: 284.403
• InChiKey: RFLGMOTXDZKKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Gajurel, C. L.; Vaidya, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 911 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基-1,4-二噻英 在 过氧乙酸 、 乙酸乙酯 、 苯 作用下， 生成 2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,4-Dithiadiene. III.¹ Preparation and Decomposition of Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a054

文献信息

• Thermal and photochemical rearrangements of 1,4-dithiin sulfoxides
  作者：Keiji Kobayashi、Kiyoshi Mutai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92459-1

  日期：1981.1

  Thermolysis of 2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide afforded 2-formyl-2,4-diphenyl-1,3-dithiole, which was obtained also in photolysis along with another rearranged product, 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-dithiole.

  2，5-二苯基-1，4-二硫-1-氧化物的热解得到2-甲酰基-2，4-二苯基-1，3-二硫醇，其在光解中也与另一种重排产物2-苯甲酰基-一起获得。 4-苯基-1，3-二硫醇。
• SKELETAL REARRANGEMENT OF 2,5-DIARYL-1,4-DITHIIN-1-OXIDES INDUCED BY HYDROCHLORIC ACID
  作者：Keiji Kobayashi、Kiyoshi Mutai

  DOI：10.1246/cl.1981.1105

  日期：1981.8.5

  Treatment of 2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide with hydrochloric acid in dioxane caused a novel skeletal rearrangement to give 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-dithiole together with the deoxygenation products. The reaction with gaseous hydrogen chloride in methanol afforded the adduct due to the additive Pummerer rearrangement, which was also converted into the 1,3-dithiole.

  用盐酸在二恶烷中处理 2,5-diphenyl-1,4-dithiin-1-oxide 导致新的骨架重排，生成 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-dithiole 和脱氧产物。与气态氯化氢在甲醇中的反应由于加成的普默勒重排而得到加合物，它也被转化为 1,3-二硫醇。
• Kobayashi, Keiji; Mutai, Kiyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 366
  作者：Kobayashi, Keiji、Mutai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Keiji; Mutai, Kiyoshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 43 - 52
  作者：Kobayashi, Keiji、Mutai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Gajurel, C. L.; Vaidya, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 278 - 279
  作者：Gajurel, C. L.、Vaidya, S. R.

  DOI：——

  日期：——