N-(3-chlorophenylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 128924-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(m-chlorophenyl)urea；N-(p-toluenesulfonyl)N'-(m-chlorophenyl)urea；1-(3-Chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 128924-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: HGSGMOBRNKXSJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 3-氯苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(3-chlorophenylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的磺酰脲类衍生物的合成，结构表征和体内抗糖尿病评估，可作为抗高血糖药，以正常和硅酸盐包覆的纳米颗粒形式存在。

  摘要：

  合成并表征了一系列新的磺酰脲衍生物（格列齐特类似物）。因此，p -tolylsulfonylisocyanate是留给与温和的条件下不同的氨基衍生物反应以得到期望的磺酰脲衍生物1 - 5。通过单晶X射线衍射已经阐明了化合物N-（2，6-二氯苯基氨基甲酰基）-4-甲基苯磺酰胺1c的分子结构。进行了合成化合物相对于抗糖尿病药（gliclazidem MR60）的抗糖尿病特性，其中大多数受试化合物显示出显着的降低血糖水平的活性。结果表明，化合物1c和与格列齐特相比，5显示出更好的抗糖尿病活性。使用包衣的纳米结构原硅酸四乙酯（TEOS）作为调释（MR）剂，可以提高磺酰脲类化合物最有效的衍生物1c和5的活性。使用特定的选定生物标志物，如转氨酶（AST，ALT）和碱性磷酸酶（ALP），脂质谱等肝酶活性，研究了制备的磺酰脲类化合物对糖尿病的影响。总胆固醇（TC），三酰基甘油（TG）和总脂质（TL）。抗氧

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103290

文献信息

• Novel agents effective against solid tumors: the diarylsulfonylureas. Synthesis, activities, and analysis of quantitative structure-activity relationships
  作者：J. Jeffry Howbert、C. Sue Grossman、Thomas A. Crowell、Brent J. Rieder、Richard W. Harper、Kenneth E. Kramer、Eddie V. Tao、James Aikins、Gerald A. Poore

  DOI：10.1021/jm00171a013

  日期：1990.9

  A series of diarylsulfonylureas with exceptionally broad-spectrum activity against syngeneic rodent solid tumors in vivo is described. Their discovery resulted from a program dedicated to in vivo screening for novel oncolytics in solid tumor models, rather than traditional ascites leukemia models. The structures, oral efficacy, side-effect profile, and mechanism of action of these sulfonylureas appear to be distinct from previously known classes of oncolytics. An extensive series of analogues was prepared to probe structure-activity relationships (SAR), with particular focus on the substituent patterns of each aryl domain. Quantitative analysis of these substituent SARs, using the method of cluster significance analysis, showed the lipophilicity of the substituents to be the dominant determinant of activity. One compound from the series, LY186641 (104, sulofenur), has progressed to Phase I clinical trials as an antitumor drug.
• Thermosensitive recording material
  申请人：NEW OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP0526072B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• HOWBERT, J. JEFFRY;GROSSMAN, C. SUE;CROWELL, THOMAS A.;RIEDER, BRENT J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2393-2407
  作者：HOWBERT, J. JEFFRY、GROSSMAN, C. SUE、CROWELL, THOMAS A.、RIEDER, BRENT J.、H+

  DOI：——

  日期：——
• HEAT-SENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Jujo Thermal Oy

  公开号：EP1448397B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• US5246906A
  申请人：——

  公开号：US5246906A

  公开（公告）日：1993-09-21