3,5-Bis(dimethylamino)-1,2,4-thiadiazol | 36339-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-Bis(dimethylamino)-1,2,4-thiadiazol
• 英文别名: 3-N,3-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine
• CAS: 36339-88-5
• 化学式: C₆H₁₂N₄S
• 分子量: 172.254
• InChiKey: HBELNXMHDMKCEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,5-Bis(dimethylamino)-1,2,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  芳族硫酰胺与N取代硫脲缩合形成1,2,4-噻二唑的机理

  摘要：

  在二甲亚砜和酸的存在下，硫代苯甲酰胺（以及亚硫磺酰胺和异硫代酰胺）的缩合反应得到3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。在相同的实验条件下，N-取代的硫脲也被缩合为1,2,4-噻二唑衍生物。它们的结构通过光谱性质和X射线衍射确定。收集并讨论了有关从两种起始化合物硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲形成噻二唑的机理的一些信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370110

文献信息

• Decomposition Reaction of 3-Aryl-6-disubstituted Amino-1,4,2,5-dithiadiazines in the Solid State
  作者：Katsumi Yonemoto、Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.62.2407

  日期：1989.7

  3-Diethylamino-6-phenyl-1,4,2,5-dithiadiazine, on standing in air at room temperature, decomposed to afford 5-diethylamino-3-phenyl- and 3,5-bis(diethylamino)-1,2,4-thiadiazoles, whereas in the melt and in solution it was remarkably stable. With increasing bulkiness of substituents (Ar and/or NR2) in 1,4,2,5-dithiadiazines, their stability in the solid state clearly enhanced. Some interstack interactions in the crystal seem to favor the decomposition.

  3-二乙氨基-6-苯基-1,4,2,5-二噻二嗪在室温下置于空气中会分解生成 5-二乙氨基-3-苯基和 3,5-双（二乙基氨基）-1,2,4-噻二唑，而在熔体和溶液中则非常稳定。随着 1,4,2,5-二噻二唑中取代基（Ar 和/或 NR2）体积的增加，它们在固态中的稳定性明显增强。晶体中的一些堆间相互作用似乎有利于其分解。
• Reaction of dithiazolium cations with sodium azide
  作者：James E. Oliver

  DOI：10.1021/jo00821a045

  日期：1971.11
• Mechanism of the formation of 1,2,4-thiadiazoles by condensation of aromatic thioamides and of N-substituted thioureas
  作者：Luciano Forlani、Andrea Lugli、Carta Boga、Anna Bonamartini Corradi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1002/jhet.5570370110

  日期：2000.1

  4-thiadiazole. Under the same experimental conditions, N-substituted thioureas are also condensed to 1,2,4-thiadiazole derivatives; their structure is ascertained by spectroscopic properties and by X-ray diffraction. Some information on the mechanism of thiadiazoles formation from both starting classes of compounds, thiobenzamides and N-substituted thiourea, is collected and discussed.

  在二甲亚砜和酸的存在下，硫代苯甲酰胺（以及亚硫磺酰胺和异硫代酰胺）的缩合反应得到3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。在相同的实验条件下，N-取代的硫脲也被缩合为1,2,4-噻二唑衍生物。它们的结构通过光谱性质和X射线衍射确定。收集并讨论了有关从两种起始化合物硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲形成噻二唑的机理的一些信息。