(1Z,3Z)-1,3-Bis[[(4S)-4,5-dihydro-4-(tert-butyl)-2-oxazolyl]methylene]-2,3-dihydro-1H-isoindole | 1361563-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3Z)-1,3-Bis[[(4S)-4,5-dihydro-4-(tert-butyl)-2-oxazolyl]methylene]-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[(Z)-[(3Z)-3-[[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylidene]isoindol-1-ylidene]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1361563-41-8
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: QHQFGNKQMFAUOF-NBAHAUEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis-isoindolin 在 四氯化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1Z,3Z)-1,3-Bis[[(4S)-4,5-dihydro-4-(tert-butyl)-2-oxazolyl]methylene]-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  新型手性钳配体的合成及其在对映选择性催化氟化和野崎-山山-纪志反应中的应用

  摘要：

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102375