Ditert-butyl-(1-ditert-butylsilylbut-3-en-2-yl)-phenylmethoxysilane | 871840-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl-(1-ditert-butylsilylbut-3-en-2-yl)-phenylmethoxysilane
• 英文别名: ditert-butyl-(1-ditert-butylsilylbut-3-en-2-yl)-phenylmethoxysilane
• CAS: 871840-36-7
• 化学式: C₂₇H₅₀OSi₂
• 分子量: 446.864
• InChiKey: TURJPUUIQOEEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ditert-butyl-(1-ditert-butylsilylbut-3-en-2-yl)-phenylmethoxysilane 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (2S,3R,5R)-5-Allyl-3-(benzyloxy-di-tert-butyl-silanyl)-2-[(di-tert-butyl-silanyl)-methyl]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  在二叔丁基亚甲硅烷基源的存在下，金属催化的均烯丙基醚到甲硅烷基甲基烯丙基硅烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。

  DOI：

  10.1021/ol052456x
• 作为产物：
  描述：

  [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到Ditert-butyl-(1-ditert-butylsilylbut-3-en-2-yl)-phenylmethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  在二叔丁基亚甲硅烷基源的存在下，金属催化的均烯丙基醚到甲硅烷基甲基烯丙基硅烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。

  DOI：

  10.1021/ol052456x

文献信息

• Metal-Catalyzed Rearrangement of Homoallylic Ethers to Silylmethyl Allylic Silanes in the Presence of a Di-<i>tert</i>-butylsilylene Source
  作者：Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol052456x

  日期：2005.11.1

  transfer to gem-disubstituted alkenes to form silacyclopropanes, we discovered an unprecedented reaction of homoallylic ethers. When silylene transfer was performed at room temperature or above, two di-tert-butylsilylene units were incorporated into the molecule, and complete rearrangement of the carbon backbone occurred. This report describes the scope of this unique reaction as well as the mechanistic

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。