2-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid | 18288-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-phenyl)-propionic acid；α-(2.5-Dimethyl-phenyl)-propionsaeure；2-(2,5-Dimethyl-phenyl)-propionsaeure；2.5-Dimethyl-hydratropasaeure
• CAS: 18288-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JLEQBHGXOYROCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  293.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2-(2,5-dimethylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光合作用光催化和铜催化的对映选择性脱羧氰化反应

  摘要：

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09802
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-phenyl)-acrylic acid 在 sodium amalgam 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bistrzycki; Reintke, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00665

  日期：2016.5.6

  Cp2TiCl2-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkenes with CO2 to give carboxylic acids in high yields has been developed in the presence of iPrMgCl. The reaction proceeds with a wide range of alkenes under mild conditions. Styrene and its derivatives can transform to α-aryl carboxylic acids, and aliphatic alkenes can transform to form alkanoic acids.

  在i PrMgCl的存在下，已经开发了Cp 2 TiCl 2催化的烯烃与CO 2的区域选择性加氢羧基化，以高产率得到羧酸。反应在温和条件下与多种烯烃进行。苯乙烯及其衍生物可以转化为α-芳基羧酸，而脂肪族烯烃可以转化为链烷酸。
• The generation and use of a masked α-acyl cation in aromatic substitution reactions; Ag⁺induced reactions of 3-(bromomethyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine derivatives
  作者：Shimon Shatzmiller、Sorin Bercovici

  DOI：10.1039/c39900000327

  日期：——

  The Ag+ induced aromatic substitution reactions of 3-(1-bromomethyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine derivatives via an α-acyl cation equivalent are described.

  描述了通过α-酰基阳离子等效物的Ag +诱导的3-（1-溴甲基）-5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物的芳族取代反应。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。
• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Biediger J. Ronald

  公开号：US20060276476A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A method for the inhibition of the binding of α 4 β 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which α 4 β 1 is involved.

  一种抑制α4β1整合素与其受体（例如VCAM-1（血管细胞黏附分子-1）和纤维连接蛋白）结合的方法；抑制这种结合的化合物；包含这种化合物的药物活性组合物；以及使用这种化合物的用途，无论是以上述方式还是在制剂中用于控制或预防α4β1参与的疾病状态。