N-(4-methoxyphenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide | 848937-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 848937-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: CWEZCNROGZKREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylpiperidine 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以1.25 g的产率得到(±)-2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制双环脲和磺酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.031
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 甲氧苯胺 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/42867

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Sulfamides via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions. Control of 1,3-Asymmetric Induction by Manipulating Mechanistic Pathways
  作者：Nicholas R. Babij、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol5015976

  日期：2014.6.20

  A new annulation strategy for the synthesis of trans-bicyclic sulfamides is described. The Pd-catalyzed alkene carboamination reactions of 2-allyl and cis-2,5-diallyl pyrrolidinyl sulfamides with aryl and alkenyl triflates afford the fused bicyclic compounds in good yields and with good diastereoselectivity (up to 13:1 dr). Importantly, by employing reaction conditions that favor an anti-aminopalladation

  描述了一种用于合成反式双环磺酰胺的新环化策略。Pd 催化的 2-烯丙基和顺式-2,5-二烯丙基吡咯烷基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的烯烃碳胺化反应以良好的产率和良好的非对映选择性（高达 13:1 dr）提供了稠合双环化合物。重要的是，通过采用有利于抗氨基钯化机制的反应条件，产物的 C3 和 C4a 立体中心之间的相对立体化学相对于通过顺氨基钯化进行的相关 Pd 催化的碳胺化反应发生逆转。
• Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Evaluation of N-Substituted Perhydro-1,3-oxazin-2-ones Containing N-Phenylsulfonamide
  作者：Mohamed Abdaoui、Mounir Nessaib、Abdelghani Djahoudi、Achour Seridi、Hocine Akkari、Nour-Eddine Aouf、Jean-Claude Daran

  DOI：10.3987/com-11-12145

  日期：——

  The synthesis of a new series of N-substituted perhydro-1,3-oxazin-2ones containing N-phenylsulfonamide is described. The compounds 7a-7f were obtained in a one-pot reaction from chlorosulfonyl isocyanate, selected 1,3-halogenoalcohols and various aromatic amines in alkaline conditions, to give the target N-heterocyclic 6-membered ring compounds with good yields. The X-ray crystal structure of N-[(N-4-fluorophenyl)sulfamoyl]perhydro-1,3-oxazin-2-one 7d was solved. All the synthesized compounds have been screened for their in-vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Eseherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Structures of 7d and 6e can be further optimized to give new potent antibacterial agents with structures significantly different from those of existing classes of antibiotics.
• [EN] MODULATORS OF MULTIPLE KINASES<br/>[FR] MODULATEURS DE KINASES MULTIPLES
  申请人：EMILIEM INC

  公开号：WO2008042867A2

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] Compound structures are provided which should modulate various selected kinases thereby regulating the corresponding kinase signal pathways. These pathways have been shown to regulate biological functions. The compounds, and similar variants, will be useful in therapeutic or diagnostic methods related to said kinases. In particular, improved effects on functional pathways mediated by kinases can be achieved by modulating selected combinations of kinases.
  [FR] L'invention concerne des structures de composés destinées à moduler diverses kinases sélectionnées par la régulation des voies de signalisation de kinases correspondantes. Ces voies sont aptes à réguler des fonctions biologiques. Ces composés, et des variants similaires, peuvent être utiles dans des méthodes thérapeutiques ou diagnostiques liées à ces kinases. La présente invention permet en particulier d'améliorer les effets sur les voies fonctionnelles à médiation de kinases, par la modulation de combinaisons choisies de kinases.
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。