2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(3-methylphenyl)-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione | 1235563-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(3-methylphenyl)-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• 英文别名: 2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(3-methylphenyl)-1h-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(3-methylphenyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1235563-41-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: RUMUMZVZXPTABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-甲基苯甲醛 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 一水合肼 作用下， 反应 0.08h， 以71%的产率得到2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(3-methylphenyl)-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  一种快速，一锅四组分的2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮途径

  摘要：

  一种新的，高效的，环境友好的方案，用于一锅四组分合成2,2-二甲基-13-苯基-2,3-二氢-1 H-吲唑并[2,1- b ]酞嗪-1 Ce（SO 4）2 ·4H 2 O催化的邻苯二甲酸酐，氢氧化肼，芳族醛和二酮的缩合反应生成的6,11（13 H）-三酮，具有较高的催化活性和在125°C的可重复使用性据报道在无溶剂条件下。反应在5-10分钟内完成，产率为71-95％。据我们所知，这种新方法为2 H-吲哚并[2,1- b经由四组分反应的邻苯二甲酰基-1,6,11（13 H）-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.099

文献信息

• An efficient and green one-pot synthesis of indazolo[1,2-b]-phthalazinetriones via three-component reaction of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide using Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-014-1854-8

  日期：2015.10

  An efficient and eco-friendly procedure for the one-pot synthesis of biologically active heterocyclic compounds including indazolo[1,2- b ]-phthalazinetriones has been developed in the presence of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide were carried out under solvent-free conditions to obtain some indazolo[1,2- b ]-phthalazinetrione derivatives

  在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子的存在下，已经开发出了一种有效且环保的方法，用于一锅合成生物活性杂环化合物，包括吲哚并[1,2- b ]-酞嗪三酮。在无溶剂条件下进行醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼的多组分反应，得到一些吲唑并[1,2- b ]-酞嗪三酮衍生物。本方法提供了许多优点，例如优异的收率，简单的后处理，低的反应时间，容易的催化剂分离和很少的催化剂负载。
• Synthesis of phthalazine compounds using heterogeneous base catalyst based on silica nanoparticles obtained from rice husk
  作者：Mahboubeh Ghahremani、Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Ghazal Davoodi

  DOI：10.1007/s11164-020-04114-x

  日期：2020.5

  of this nanocomposite for the preparation of phthalazine-trione and phthalazine-dione derivatives is surprising under reflux conditions via the one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and diketones. This green catalyst is easily recovered and re-utilized for the next reaction at least four runs without having any considerable influence on the yields. This

  在这项研究中，无定形二氧化硅的纳米粒子很容易从低成本稻壳灰中提取。它们通过3-（氯丙基）三甲氧基硅烷通过纳米二氧化硅和3-氯丙基三甲氧基硅烷的缩合直接结合氯丙基而被官能化。通过将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）亲核取代到丙基上来合成目标复合物。制备酞嗪-三酮和酞嗪-二酮衍生物的这种纳米复合材料的有效所需量令人惊讶地在回流条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和二酮的一锅三组分缩合反应。这种绿色催化剂很容易回收，并至少在四次运行中可用于下一步反应，而对产率没有任何重大影响。这种简单的绿色方法不仅可以提高产品的纯度，而且还具有环境和经济优势。此外，详细研究了1 H和13 C的化学位移值，X射线光谱以及酞嗪二酮化合物的结构特征。从DFT计算中获得的值（包括化学位移和结构参数）与相应的实验数据进行了比较。计算得出的1 H和13 C化学位移和X射线光谱与实验结果吻合良好。
• Fe3O4@silica sulfuric acid nanoparticles: An efficient reusable nanomagnetic catalyst as potent solid acid for one-pot solvent-free synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones
  作者：Ali Reza Kiasat、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.003

  日期：2013.7

  nanomagnetic solid acid catalyst in the one-pot three-components condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic or acyclic 1,3-diketones are also described. Utilization of easy reaction conditions, catalyst with high catalytic activity and good reusability, and simple magnetically work-up, makes this methodology as an interesting option for the economic synthesis of indazolo[2

  关于绿色化学的目标，二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒（MNP）开辟了新途径，以引入令人惊叹且高效的系统，以促进不同有机反应中催化剂的回收。因此，本文提出了使用Fe 3 O 4制备具有核-壳结构（Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸）的硫酸功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。球体为核心，二氧化硅硫酸纳米粒子为壳。通过红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）光谱和振动样品磁力计（VSM）对催化剂进行了表征。还描述了该纳米磁性固体酸催化剂在邻苯二甲酰肼，芳族醛与环状或非环状的1，3-二酮的单锅三组分缩合反应中的能力。易用的反应条件，高催化活性和良好的可重复使用性以及简单的磁性后处理使得该方法成为经济合成吲唑并[ 2,1 - b ]酞嗪-三酮和吡唑并[1，]的有趣选择。2 - b ]酞嗪二酮。
• Deep eutectic solvent an efficient reaction medium for the synthesis of chromeno pyrazolo and indazolo phthalazine derivatives
  作者：Audumbar Patil、Trushant Lohar、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/jhet.3713

  日期：2019.11

  need to develop the alternative green reaction medium for organic transformations and is the main goal of green chemistry. The green solvent should be nonvolatile, nontoxic, biodegradable and biorenewable. Considering these parameters, herein, we have reported an efficient and environmentally benign green synthesis of chromeno pyrazolo and indazolo phthalazine derivatives in deep eutectic solvent. The

  挥发性，有害和危险溶剂会影响人类健康，所有生物和环境。为了减少有害挥发性溶剂的使用，需要开发用于有机转化的替代绿色反应介质，这是绿色化学的主要目标。绿色溶剂应是不挥发，无毒，可生物降解和可生物再生的。考虑到这些参数，在本文中，我们已经报道了在深共熔溶剂中高效合成铬诺吡唑和吲哚并酞菁衍生物的方法。本方案包含优异的产物收率，较短的反应时间，操作简单，溶剂的可重复使用性以及无需进一步纯化。
• Phospho sulfonic acid: A novel and efficient solid acid catalyst for the one-pot preparation of 2H-indazolo[2,1-b]-phthalazine-triones
  作者：Reza Kiasat、Arash Mouradezadegun、Jafar Saghanezhad

  DOI：10.2298/jsc120508088k

  日期：——

  The efficient one-pot condensation of aldehyde, dimedone, and phthalhydrazide has been achieved in the presence of a catalytic amount of phospho sulfonic acid as a novel environmentally benign heterogeneous solid acid under solvent-free conditions. A diversified 2H-indazolo[1,2-b]phthalazinetrione derivatives were prepared in good to excellent yields in short time. The economical factors (time, cost, waste etc.) for this three-component reaction hold promise for the future of organic synthesis.

  在一定量膦酰磺酸的催化下，实现了醛、二美酮和邻苯二甲酰肼的高效一锅缩合。 在催化量的膦磺酸作为新型环境良性异构固酸的存在下，实现了醛 酸催化下，实现了醛、二酮和酞酰肼的高效一锅缩合。 在无溶剂条件下，在催化量的膦磺酸作为新型无害环境的异质固体酸的存在下，实现了在无溶剂条件下，在磷磺酸作为新型环境友好型异构固体酸的催化下 衍生物。经济因素 这种三组分反应的经济因素（时间、成本、废物等 为未来的有机合成带来了希望。