5-methoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one | 86911-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-metoxi-4-(pirrolidinil)-2(5H)-furanona；2-methoxy-3-pyrrolidin-1-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 86911-73-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: IRIUWNBUOLHDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.25h， 生成 5-ethylthio-5-methoxycarbonyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  伪酯及其衍生物。XXX。烯氨基呋喃酮阴离子与亲电试剂的区域特异性反应合成5-取代的呋喃-2（5 H）-ones

  摘要：

  5-甲氧基（或5-乙硫基）-4-（吡咯烷-1-基）-呋喃-2（5 H）-ones（1a，b）衍生的烯醇锂2a，b与各种亲电试剂的反应，例如烷基化试剂，醛，异氰酸苯酯，酰氯和三甲基甲硅烷基氯在区域上特异性地产生，从而以合成上有用的产率得到相应的5-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96042-9
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-Chloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到5-methoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudoesters and Derivatives; XVII¹. Synthesis of 4-Alkylamino- and 4-Alkylthio-5-methoxyfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30352

文献信息

• Reactions of pyrrolidine enamines of cyclic and acyclic 3,4-dioxobutanoic acid Derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. A new case of atropoisomerism.
  作者：Begoña de Ancos、M.Carmen Maestro、M.Rosano Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85693-3

  日期：1994.1

  Reaction conditions and structure of the starting enamines (cyclic or open-chain) determine greatly the final products of the title reactions. Whereas in benzene and acetonitrile, DMAD and 1 give a mixture of the diastereoisomeric dienamines 5, in methanol they afford pirrolizine 3. Enaminofuranones 2 and 10 furnish the corresponding ''Michael adducts'' 7a,b,c and 11a,b,c but fail to yield pirrolizines. It has been demonstrated that above b and c adducts differ exclusively on the arrangement of groups around a chiral axis.
• Ancos, B. De; Delgado, F.; Martin, M. R., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 413 - 420
  作者：Ancos, B. De、Delgado, F.、Martin, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Ancos, B. de; Farina, F.; Maestro, M. C., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1.2, p. 132 - 141
  作者：Ancos, B. de、Farina, F.、Maestro, M. C.、Martin, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;MARTIN, M. V.;SANCHEZ, F.;MAESTRO, M. C.;MARTIN, M. R., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 397-398
  作者：FARINA, F.、MARTIN, M. V.、SANCHEZ, F.、MAESTRO, M. C.、MARTIN, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Pseudoesters and Derivatives; XVII¹. Synthesis of 4-Alkylamino- and 4-Alkylthio-5-methoxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Francisco Fariña、M. Victoria Martín、Félix Sánchez、M. Carmen Maestro、M. Rosario Martín

  DOI：10.1055/s-1983-30352

  日期：——

表征谱图