N-benzyl-N-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine | 1355027-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1355027-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: CJADNCZNATXHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基苯甲酰胺 在 Schwartz's reagent 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到N-benzyl-N-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺的化学选择性还原亲核加成

  摘要：

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201404648

文献信息

• Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls
  作者：Yukiko Oda、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol3000316

  日期：2012.2.3

  Direct allylation of inert amide carbonyls utilizing the Schwartz reagent afforded either substituted tertiary or secondary amines. A preactivation step was successfully avoided, which is generally a requisite to increase the electrophilicity of amides. The reaction exhibited remarkable functional group tolerance and proceeded even in the presence of methyl esters and nitro groups.

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。
• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。