2-(pyridin-2-ylmethyl)phenol | 41440-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethyl)phenol
• CAS: 41440-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FSMXNSMVVMFYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  319.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethyl)phenol 在 sodium amide 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 2-[2-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药I.Basische苯酚衍生物

  摘要：

  可以合成2- [邻-（β-二甲基氨基-烷氧基）-苄基]-噻吩和2- [邻-（β-二甲基氨基-烷氧基）-苄基]-吡啶基和抗组胺化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330312
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 2-溴吡啶 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2-(pyridin-2-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药I.Basische苯酚衍生物

  摘要：

  可以合成2- [邻-（β-二甲基氨基-烷氧基）-苄基]-噻吩和2- [邻-（β-二甲基氨基-烷氧基）-苄基]-吡啶基和抗组胺化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330312

文献信息

• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Electron Transfer between Hydrogen-Bonded Pyridylphenols and a Photoexcited Rhenium(I) Complex
  作者：William Herzog、Catherine Bronner、Susanne Löffler、Bice He、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Andreas Hauser、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/cphc.201201069

  日期：2013.4.15

  Two pyridylphenols with intramolecular hydrogen bonds between the phenol and pyridine units have been synthesized, characterized crystallographically, and investigated by cyclic voltammetry and UV/Vis spectroscopy. Reductive quenching of the triplet metal‐to‐ligand charge‐transfer excited state of the [Re(CO)3(phen)(py)]+ complex (phen=1,10‐phenanthroline, py=pyridine) by the two pyridylphenols and

  合成了两个在酚和吡啶单元之间具有分子内氢键的吡啶基酚，对其进行了晶体学表征，并通过循环伏安法和UV / Vis光谱进行了研究。[Re（CO）3（phen）（py）] +的三重态金属-配体电荷转移激发态的还原猝灭通过稳态和时间分辨发光光谱以及瞬态吸收光谱研究了两个吡啶基酚和两个参考酚分子的复合物（phen = 1,10-菲咯啉，py =吡啶）。发光猝灭数据的Stern-Volmer分析提供了双分子激发态猝灭反应的速率常数。吡啶基酚的H / D动力学同位素效应约为2.0，并且吡啶基酚的双分子淬灭反应比参考酚快100倍。该观察结果归因于吡啶基苯酚相对于参比苯酚（≈0.5V）明显较低的正氧化电势，这反过来又是由苯酚氧化过程的质子偶合引起的。
• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Directed <i>ortho</i> C–H borylation catalyzed using Cp*Rh(<scp>iii</scp>)–NHC complexes
  作者：Jompol Thongpaen、Thibault E. Schmid、Loic Toupet、Vincent Dorcet、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1039/c8cc03144d

  日期：——

  bidentate NHC-carboxylate ligands were efficiently synthesized and fully characterized including solid-state structures. These unprecedented rhodium(III) complexes demonstrated high selectivity in pyridine-directed ortho-C–H borylation of arenes under mild conditions.

  Cp * Rh（NHC）配合物与庞大的手性双齿NHC-羧酸盐配体有效地合成和充分表征，包括固态结构。这些空前的铑（III）配合物在温和条件下在吡啶定向的芳烃邻位C-H硼酸酯化反应中显示出很高的选择性。
• Benzylic C−H Functionalisation by [Et ₃ SiH+KO ^<i>t</i> Bu] leads to Radical Rearrangements in <i>o‐</i> tolyl Aryl Ethers, Amines and Sulfides
  作者：Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Frances E. Bugden、Kenneth F. Clark、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.202000356

  日期：2020.5.26

  rearrangement products. The rearrangements arise from formation of benzyl radicals, likely formed through hydrogen atom abstraction by triethylsilyl radicals. The rearrangements involve cyclisation of the benzyl radical onto the partner arene, which, from computation, is the rate determining step. In the case of diaryl ethers, Truce‐Smiles rearrangements arise from radical cyclisations to form 5‐membered

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。