3-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine | 1567340-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: 3-Chloropyrimido[1,6-a]benzimidazole；3-chloropyrimido[1,6-a]benzimidazole
• CAS: 1567340-82-2
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: HJALKJFUQMUIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-bromo-3-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）的染色体易位是多种癌症的驱动突变，因此ALK被认为是有吸引力的治疗靶标。我们通过aza-Graebe-Ullman反应合成了一系列功能化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪，然后钯-催化的交叉偶联反应。报道了用于不对称二取代的苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪的顺序区域选择性交叉偶联途径。评价了ALK的抑制作用，特别是化合物19在体外以及在ALK转染的BaF3细胞中对野生型和耐克唑替尼的L1196M突变体均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.007
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）的染色体易位是多种癌症的驱动突变，因此ALK被认为是有吸引力的治疗靶标。我们通过aza-Graebe-Ullman反应合成了一系列功能化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪，然后钯-催化的交叉偶联反应。报道了用于不对称二取代的苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪的顺序区域选择性交叉偶联途径。评价了ALK的抑制作用，特别是化合物19在体外以及在ALK转染的BaF3细胞中对野生型和耐克唑替尼的L1196M突变体均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.007