N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine | 24431-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine；N,N'-Dibenzyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamin；1.2-Bis-benzylamino-1.2-diphenyl-aethan；N,N'-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 24431-19-4；27549-71-9；27549-76-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: QEUWNGJNPLRKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(+/-)-2,3,4,5-Tetrahydro-1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-diazaphosphole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, structure and properties of diazaphospholes: Reagents and ligands for asymmetric synthesis

  摘要：

  Reaction of C-2 diamines with PCl3 and Et3N in toluene, followed by water or hydrogen sulfide, gave a series of cyclic phosphorous acid diamides (diazaphosphole oxides) and thiophosphorous acid diamides (diazaphosphole sulfides), respectively. Similarly, reaction of diamines with phenyl dichlorophosphine gave phenyl diazaphospholes. The synthesis, properties, and structure of these diazaphospholes are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00502-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  在铝和氯硅烷存在下，铟催化的芳族羰基化合物和亚胺的还原偶联

  摘要：

  在氮气氛下，在三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和铝金属存在下，在室温下使用催化量的 InCl3 (0.5–3.0 mol%) 在四氢呋喃 (THF) 中实现了芳香醛、酮和亚胺的还原均偶联。 A1) 分别以良好到中等的产率提供相应的 1,2-二醇和 1,2-二胺。其他铟化合物如 In(NO3)3、环戊二烯基铟和金属铟也已被证明可有效用作催化剂。铟化合物的催化效果显着，因此如果没有它，芳香醛和醛亚胺不发生反应，芳香酮的诱导期相当长。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。很遗憾，产物（dl 和meso）的非对映选择性不高。尽管精确的反应方案尚不清楚，但我们初步提出，在 TMSCl 存在下，铝表面可能会形成具有氧化还原活性的 In-Al 合金，并且可能发生从合金到基材的电子转移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:309–316, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1049
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 cadmium 2-ethyl hexanoate 、 N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,4-ethanediamine sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketones with a silane agent/metal compound/chiral ligand system

  摘要：

  一种关于手性选择性还原的方法，将非手性羰基酮还原为手性醇，方法包括：(a) 在催化剂的作用下，将非手性羰基酮与硅烷剂反应，硅烷剂的用量与非手性羰基酮的摩尔比相等，催化剂来源于锌、钴或镉前驱化合物和手性胺、亚胺、醇或氨基醇配体；(b) 使用适当试剂水解得到硅氧烷；(c) 分离和纯化生成的光学活性醇。聚甲基氢硅氧烷（PMHS）是首选的硅烷剂，锌是首选金属，前驱化合物通过将相应金属的盐或络合物与还原剂反应而产生。在另一种实施方案中，选择金属的适当盐直接与手性配体反应，生成催化形式。该方法使得手性醇中可以获得高对映体过量（ee）。

  公开号：

  US06392103B1

文献信息

• Samarium Diiodide-Promoted Reductive Coupling of Imines
  作者：Tsuneo Imamoto、Seijiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1990.1141

  日期：1990.7

  Aromatic aldimines are reductively coupled to 1,2-diamines by treatment with samarium diiodide. Cross-coupling of aromatic ketimines with ketones to 2-aminoalcohols is also promoted by the same reagent.

  芳香性醛亚胺经二碘化钐处理后，可以还原耦合生成1,2-二胺。同样，通过该试剂还能促进芳香性酮亚胺与酮的交叉耦合反应，生成2-氨基醇。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• Reductive amination with zinc powder in aqueous media
  作者：Giovanni B Giovenzana、Daniela Imperio、Andrea Penoni、Giovanni Palmisano

  DOI：10.3762/bjoc.7.125

  日期：——

  Zinc powder in aqueous alkaline media was employed to perform reductive amination of aldehydes with primary amines. The corresponding secondary amines were obtained in good yields along with minor amounts of hydrodimerization byproducts. The protocol is a green alternative to the use of complex hydrides in chlorinated or highly flammable solvents.

  使用碱性水溶液中的锌粉进行醛与伯胺的还原胺化。以良好的收率获得了相应的仲胺以及少量的加氢二聚副产物。该协议是在氯化或高度易燃溶剂中使用复合氢化物的绿色替代方案。
• Visible light mediated homo- and heterocoupling of benzyl alcohols and benzyl amines on polycrystalline cadmium sulfide
  作者：Tatiana Mitkina、Christoph Stanglmair、Wolfgang Setzer、Michael Gruber、Horst Kisch、Burkhard König

  DOI：10.1039/c2ob07053g

  日期：——

  The oxidative coupling of sp3 hybridized carbon atoms by photocatalysis is a valuable synthetic method as stoichiometric oxidation reagents can be avoided and dihydrogen is the only byproduct of the reaction. Cadmium sulfide, a readily available semiconductor, was used as a visible light heterogeneous photocatalyst for the oxidative coupling of benzyl alcohols and benzyl amines by irradiation with blue light. Depending on the structure of the starting material, good to excellent yields of homocoupling products were obtained as mixtures of diastereomers. Cross-coupling between benzyl alcohols and benzyl amines gave product mixtures, but was selective for the coupling of tetrahydroisoquinolines to nitromethane. The results demonstrate that CdS is a suitable visible light photocatalyst for oxidative bond formation under anaerobic conditions.

  通过光催化对sp3杂化碳原子的氧化耦合是一种有价值的合成方法，因为可以避免使用化学计量的氧化试剂，并且反应中唯一的副产物是氢气。使用易得的半导体硫化镉作为可见光异相光催化剂，通过蓝光照射对苄醇和苄胺进行氧化耦合。根据起始材料的结构，获得了良好至优异的同耦合产物产率，并且这些产物是消旋异构体的混合物。苄醇和苄胺之间的交叉耦合产生了产物混合物，但对四氢异喹啉与亚硝基甲烷的耦合具有选择性。结果表明，硫化镉是适合在厌氧条件下进行氧化键形成的可见光光催化剂。
• Organic reaction in water. Part 1. A convenient method for reduction of imines using zinc powder
  作者：Takehito Tsukinoki、Yoshiharu Mitoma、Satoko Nagashima、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Masashi Tashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01904-2

  日期：1998.11

  Reduction of imines was performed with zinc powder in 5% aq NaOH solutionwithout any organic solvents under mild conditions, and the corresponding amines were obtained in good yields.

  在温和条件下，在无任何有机溶剂的情况下，用锌粉在5％NaOH水溶液中还原亚胺，并以高收率获得相应的胺。