ethyl 7-chlorobenzofuran-2-carboxylate | 260273-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 7-chlorobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chlorobenzofuran-2-carboxylate；ethyl 7-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 260273-62-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: PDNZAFFNCQPWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chlorobenzofuran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到7-chlorobenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7

  摘要：

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。

  公开号：

  WO2016100184A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 ethyl 7-chlorobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亨利反应 有效合成手性苯并呋喃基β-氨基醇†

  摘要：

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob02569b

文献信息

• Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of α-7 nicotonic acetylcholine receptors
  申请人：AXOVANT SCIENCES GMBH

  公开号：US10183938B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂的新型宝石取代喹吖啶酰胺化合物及其药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物的方法。特别是，将化合物或组合物施用给有需要的患者的方法，例如，有认知缺陷和/或希望提高认知功能的患者，这些患者可从中获益。
• New 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2- c ]pyridine having highly active and potent central α 2 -antagonistic activity as potential antidepressants
  作者：Ludo E.J Kennis、François P Bischoff、Carolus J Mertens、Christopher J Love、Frans A.F Van den Keybus、Serge Pieters、Mirielle Braeken、Anton A.H.P Megens、Josee E Leysen

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00591-0

  日期：2000.1

  The synthesis and biological activity of a series of benzofuro[3,2-c]pyridines and a benzothieno[3,2-c]pyridine are described. These compounds exhibit high affinity for the alpha(2)-adrenoceptor, with high selectivity versus the alpha(1)-receptor. Compound 1 also shows potent in vivo central activity and has been selected for further biological and clinical evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Axovant Sciences GmbH

  公开号：EP3233087A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTONIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：AXOVANT SCIENCES GMBH

  公开号：US20170369486A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.
• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。